(4E)-TCO-PEG11-DBCO,反式環(huán)辛烯-十一聚乙二醇-二苯基環(huán)辛炔的描述
2026-04-15
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(4E)-TCO-PEG11-DBCO 是一種結合了反式環(huán)辛烯(TCO)、十一聚乙二醇(PEG11)和二苯并環(huán)辛炔(DBCO)的化學試劑,具有特殊的化學性質(zhì)和廣泛的應用價值。以下是對其詳細介紹:
一、基本信息
中文名稱:反式環(huán)辛烯-十一聚乙二醇-二苯基環(huán)辛炔
英文名稱:(4E)-TCO-PEG11-DBCO
分子式:C52H77N3O15
分子量:984.19
外觀:淡黃色或無色油狀
純度:≥95%
溶解性:溶于大部分有機溶劑,如二氯甲烷、N,N-二甲基甲酰胺、二甲基亞砜等,也具有一定的水溶性。
儲存條件:短期保存可在0-4℃下干燥、避光;長期保存需在-20℃以下,并可用惰性氣體(如氬氣或氮氣)保護,避免反復凍融。
結構式:

二、化學結構與特性
反式環(huán)辛烯(TCO):作為親雙烯體,TCO具有特殊的化學性質(zhì),能夠與S-四嗪在生理條件下無需催化劑快速反應,也可與炔烴發(fā)生高效偶聯(lián)反應,形成穩(wěn)定的四環(huán)丙烷產(chǎn)物。這種反應被稱為TCO-炔烴點擊反應,具有快速、高選擇性和高偶聯(lián)效率的特點。
十一聚乙二醇(PEG11):PEG11鏈的引入增加了該試劑的水溶性,同時可能提高其在生物體內(nèi)的穩(wěn)定性,并減少非特異性吸附。PEG鏈的柔性連接為分子提供了更大的活動空間,有助于各功能基團獨立發(fā)揮作用。
二苯并環(huán)辛炔(DBCO):DBCO是一種環(huán)炔烴,能夠通過在水溶液中通過應變促進的1,3-偶極環(huán)加成反應與疊氮化物反應,這種生物正交反應也稱為無銅點擊反應。無銅點擊反應一直是無催化劑生物共軛的有力工具,具有選擇性和生物相容性。
三、應用領域
生物材料科學:利用TCO與炔烴或S-四嗪的高效偶聯(lián)反應,以及DBCO與疊氮化物的無銅點擊反應,(4E)-TCO-PEG11-DBCO可用于構建具有特定功能的生物材料。通過點擊化學反應將生物活性分子(如蛋白質(zhì)、多肽)共價連接至材料表面,賦予材料生物識別或生物催化功能。
組織工程:可用于修飾支架材料,促進細胞黏附、增殖和分化。通過點擊化學反應將細胞黏附分子(如RGD肽)連接至支架表面,可改善細胞與材料的相互作用,提高組織再生效率。
生物成像:可用作熒光標記物或磁共振成像劑,用于活體細胞或組織的可視化研究。通過與含疊氮基的熒光染料或磁共振造影劑結合,能夠?qū)崿F(xiàn)生物成像。
藥物遞送系統(tǒng):可用于構建靶向藥物載體。通過點擊化學反應將靶向配體(如抗體、多肽)連接至藥物載體表面,實現(xiàn)藥物的靶向遞送和可控釋放。
活性化合物研究:可應用于配體、多肽合成載體、接枝聚合物化合物、新材料以及聚乙二醇改性功能涂層等方面的活性化合物的研究。
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