cas:1801863-88-6,(4E)-TCO-PEG4-DBCO的特點
2026-04-14
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(4E)-TCO-PEG4-DBCO 是一種異雙功能點擊化學試劑,結合了 反式環(huán)辛烯(TCO) 和 二苯并環(huán)辛炔(DBCO) 兩個高反應活性基團,并通過 四聚乙二醇(PEG4) 鏈連接,具有以下特性與應用:
化學結構與性質
分子式:C??H??N?O?
分子量:675.82
外觀:淺黃色油狀
純度:≥95%
溶解性:溶于多種有機溶劑(如DCM、DMF、DMSO、THF)和水
穩(wěn)定性:穩(wěn)定性較好,但需避免頻繁解凍,保持干燥、避光
結構式:
結構特點
TCO基團:
是一種張力環(huán)烯烴,具有高度反應活性,尤其在與四唑類(Tetrazine)反應中表現(xiàn)出快速、高選擇性的逆電子需求雙烯反應(IEDDA),屬于生物正交反應之一。
在分子成像、藥物前體激活系統(tǒng)(prodrug release)、細胞表面功能化等領域具有良好應用前景。
DBCO基團:
是一種常用于銅離子非依賴的點擊化學反應(SPAAC)的炔基結構,能與疊氮(Azide)功能分子快速發(fā)生共價反應。
反應溫和、生物相容性強、無需催化劑,是蛋白質、抗體、核酸修飾的重要工具。
PEG4鏈:
提供了柔性連接臂,提升了分子在水相體系中的溶解性與構象自由度。
有助于降低空間位阻,增加反應位點暴露率,從而提高生物正交反應的效率。
應用領域
生物標記與成像:
TCO與DBCO兩個功能基團分別可與Tetrazine和Azide反應,適用于設計復雜多步標記策略,例如在不同時間點或不同空間位置精確修飾細胞膜、蛋白質或納米材料表面。
可通過先引入TCO-PEG4-DBCO與細胞表面疊氮或四唑修飾分子發(fā)生反應,從而在不影響細胞活性的條件下實現(xiàn)多功能標記,便于后續(xù)的熒光成像或追蹤。
藥物遞送:
在脂質體、聚合物膠束、量子點、金屬納米粒子等材料表面構建TCO和DBCO雙功能位點,實現(xiàn)對不同功能模塊(如靶向配體、熒光染料、放射性探針等)的并聯(lián)引入。
TCO基團還可用于設計響應性釋放機制,如與Tetrazine快速反應后斷裂釋放藥物,從而實現(xiàn)空間/時間可控的藥物激活策略。
材料科學:
用于構建功能性聚合物材料、納米顆粒及表面改性。
通過點擊反應實現(xiàn)材料的高效連接或功能化。
化學合成:
用于構建復雜的有機分子結構。
作為化學工具,將不同的分子連接在一起。
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