cas:2171097-98-4,(4E)-TCO-PEG4-NH-CH2CH2-4-Phenol的概述
2026-04-14
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(4E)-TCO-PEG4-NH-CH?CH?-4-Phenol 是一種結(jié)合了反式環(huán)辛烯(TCO)、四聚乙二醇(PEG4)和苯酚基團的點擊化學試劑,具有特殊的結(jié)構(gòu)和優(yōu)異的性能,在生物醫(yī)學研究和材料科學領域展現(xiàn)出重要應用價值。以下是關(guān)于該化合物的詳細介紹:
一、化學結(jié)構(gòu)與性質(zhì)
分子式:C??H??N?O?
分子量:536.67
外觀:無色油狀
純度:>95%
溶解性:溶于多數(shù)有機溶劑(如DCM、DMF、DMSO、THF)和水
儲存條件:-20°C避光、避濕保存
結(jié)構(gòu)式:

二、結(jié)構(gòu)特點
TCO基團:作為親雙烯體,可與S-四嗪(Tetrazine)在生理條件下發(fā)生超快逆電子需求狄爾斯-阿爾德反應(IEDDA),無需催化劑且反應速率極快。這一特性使得TCO基團在生物正交標記、活細胞成像及藥物遞送系統(tǒng)中具有廣泛應用。
PEG4間隔臂:提供了良好的水溶性和生物相容性,減少了非特異性吸附,降低了免疫原性。同時,PEG鏈的引入增加了分子柔韌性,改善了溶解性和穩(wěn)定性。
苯酚基團:具有良好的溶解性和生物活性,可通過酰胺鍵與生物分子(如蛋白質(zhì)、抗體)偶聯(lián)。此外,末端羥基可進一步修飾,擴展功能化應用。
三、應用領域
生物正交標記:通過TCO與四嗪的點擊反應,實現(xiàn)生物分子的位點特異性標記和動態(tài)追蹤。這一技術(shù)在活細胞成像、蛋白質(zhì)功能研究及分子相互作用分析中具有重要應用。
生物探針構(gòu)建:結(jié)合熒光染料或放射性同位素,構(gòu)建高靈敏度生物探針,用于檢測生物分子結(jié)構(gòu)與功能。
藥物遞送系統(tǒng):作為藥物載體,通過TCO基團實現(xiàn)靶向遞送和可控釋放。PEG鏈延長了藥物在體內(nèi)的循環(huán)時間,減少了免疫清除,提高了生物利用度。
材料科學:用于構(gòu)建功能性聚合物材料、納米顆粒及表面改性。通過點擊反應實現(xiàn)材料的高效連接或功能化。
四、特點
反應高效性:TCO與四嗪的反應無需催化劑,速率快且條件溫和,適合復雜生物體系。
生物相容性:PEG鏈和苯酚基團賦予材料低毒性、高溶解性和穩(wěn)定性。
多功能性:雙反應基團(TCO與NH-CH?CH?-4-Phenol)支持多樣化修飾,滿足不同研究需求。
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