cas:2243569-22-2,(4E)-TCO-PEG3-(4E)-TCO的介紹
2026-04-14
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(4E)-TCO-PEG3-(4E)-TCO 是一種含有兩個 反式環(huán)辛烯(TCO) 基團(tuán)和 三聚乙二醇(PEG3) 間隔臂的化合物,具有以下特性與應(yīng)用:
化學(xué)結(jié)構(gòu)與組成
TCO基團(tuán):兩個 (4E)-反式環(huán)辛烯(TCO) 基團(tuán),具有高反應(yīng)活性,可與 四嗪(Tetrazine) 發(fā)生超快的 逆電子需求Diels-Alder(IEDDA) 點(diǎn)擊化學(xué)反應(yīng)。該反應(yīng)無需催化劑,在生理條件下即可快速進(jìn)行,具有高選擇性和高效率。
PEG3間隔臂:由三個乙二醇單元組成的聚乙二醇鏈,提高了化合物的水溶性和生物相容性,減少了空間位阻,增強(qiáng)了偶聯(lián)效率。
物理性質(zhì)
分子式:C26H44N2O7
分子量:496.65
外觀:通常表現(xiàn)為淡黃色或無色油狀液體,有時也呈現(xiàn)為固體或粘性液體,這取決于PEG的分子量。
溶解性:溶于多種有機(jī)溶劑,如 DMSO、DMF、DCM、THF 等,同時在水中也具有良好的溶解性。
結(jié)構(gòu)式:
應(yīng)用領(lǐng)域
生物分子標(biāo)記與追蹤:
利用TCO與四嗪的快速點(diǎn)擊化學(xué)反應(yīng),可實(shí)現(xiàn)對生物分子(如蛋白質(zhì)、核酸、多肽等)的高效標(biāo)記和追蹤。
適用于活體標(biāo)記和成像,具有低背景、高對比度的特點(diǎn)。
生物偶聯(lián)與藥物遞送:
作為生物偶聯(lián)試劑,將藥物分子、熒光探針或其他功能分子與生物載體(如納米顆粒、聚合物、抗體等)連接起來,實(shí)現(xiàn)藥物的靶向遞送和釋放。
PEG鏈的引入提高了藥物的穩(wěn)定性和生物相容性,延長了藥物在體內(nèi)的循環(huán)時間。
材料科學(xué):
在納米顆粒和新型材料的合成中起重要作用,可用于構(gòu)建功能性材料或改性現(xiàn)有材料。
通過TCO與四嗪的反應(yīng),實(shí)現(xiàn)材料表面的功能化修飾,改善材料的性能和應(yīng)用范圍。
多肽與蛋白質(zhì)工程:
作為多肽合成中的連接劑,連接多個氨基酸殘基形成多肽鏈,或?qū)崿F(xiàn)多肽與蛋白質(zhì)的定點(diǎn)修飾。
通過調(diào)整PEG鏈的長度和TCO的用量,可以精確控制多肽鏈的長度和結(jié)構(gòu),滿足不同的研究需求。
儲存與使用注意事項
儲存條件:建議存放在 -20°C 以下的環(huán)境中,保持冰凍、干燥,并避光保存。避免頻繁解凍和反復(fù)凍融,以免影響產(chǎn)品的性能和穩(wěn)定性。
使用注意事項:
在使用過程中,務(wù)必保持產(chǎn)品干燥,避免與水或其他溶劑長時間接觸。
TCO對光和氧化敏感,應(yīng)盡量避免長時間暴露在光照或氧化環(huán)境中。
Maleimide與巰基(-SH)的反應(yīng)需在 中性pH(6.5-7.5) 條件下進(jìn)行,避免使用含有巰基的緩沖液(如Tris)干擾反應(yīng)。
TCO-Tetrazine反應(yīng)需在無銅條件下進(jìn)行,生理溫度即可滿足反應(yīng)需求。
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