(4E)-TCO-PEG23-DBCO,反式環(huán)辛烯-二十三聚乙二醇-二苯并環(huán)辛炔的應(yīng)用
2026-04-15
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(4E)-TCO-PEG23-DBCO 是一種結(jié)合了反式環(huán)辛烯(TCO)、二十三聚乙二醇(PEG23)和二苯并環(huán)辛炔(DBCO)的生物正交反應(yīng)試劑,具有特殊的化學性質(zhì)和廣泛的應(yīng)用價值。以下是對其的詳細介紹:
一、基本信息
中文名稱:(4E)-反式環(huán)辛烯-二十三聚乙二醇-二苯并環(huán)辛炔
英文名稱:(4E)-TCO-PEG23-DBCO
分子式:C76H125N3O27
分子量:1512.83
外觀:淡黃色或無色油狀
純度:大于95%,適合科研使用
儲存條件:短期保存可在0-4℃下干燥、避光;長期保存需在-20℃以下,并可用惰性氣體(如氬氣或氮氣)保護,避免反復凍融
結(jié)構(gòu)式:
二、化學結(jié)構(gòu)與特性
TCO基團:作為親雙烯體,能夠在生理條件下與S-四嗪(Tetrazine)發(fā)生無需催化劑、反應(yīng)速率快的點擊化學反應(yīng)(TCO-炔烴點擊反應(yīng))。這種反應(yīng)具有快速、高選擇性和高偶聯(lián)效率的特點。
PEG23鏈段:由23個乙二醇單元組成,提供了良好的水溶性和柔韌性。它能夠有效降低分子間的非特異性吸附,提升連接效率。同時,PEG23鏈段還作為間隔臂,極大減少了標記分子間的空間干擾。
DBCO基團:一種環(huán)炔烴,能夠通過在水溶液中通過應(yīng)變促進的1,3-偶極環(huán)加成反應(yīng)與疊氮化物反應(yīng)。這種生物正交反應(yīng)也稱為無銅點擊反應(yīng),具有快速、高效、生物相容性好的特點。它能夠在中性或微堿性條件下與伯胺特異性地反應(yīng),形成共價化合物紐帶。
三、應(yīng)用領(lǐng)域
生物分子標記:用于標記抗體和蛋白質(zhì),通過點擊化學反應(yīng)將生物分子與檢測探針連接起來,實現(xiàn)熒光標記、免疫熒光染色等。同時,它也可與核酸上的氨基修飾基團結(jié)合,用于熒光原位雜交(FISH)、基因芯片檢測等。
活細胞成像:標記細胞內(nèi)的特定分子(如線粒體、微管),觀察細胞器的形態(tài)、分布及動態(tài)變化。
分子成像研究:通過標記生物分子,實現(xiàn)分子水平的成像研究。
靶向遞送:構(gòu)建熒光標記的靶向藥物遞送系統(tǒng),實時追蹤藥物在體內(nèi)的分布、釋放及療效評估。
受控釋放監(jiān)測:結(jié)合光響應(yīng)或pH響應(yīng)材料,利用熒光信號變化監(jiān)測藥物釋放過程。
功能材料構(gòu)建:作為熒光標記物,合成熒光納米顆粒、量子點或磁性納米材料,用于多模態(tài)成像或光熱治療。同時,它也可與疊氮化修飾的納米顆粒結(jié)合,提高納米材料的水溶性和生物相容性。
生物正交化學:在活細胞、活體實驗中實現(xiàn)無催化劑的生物共軛,避免金屬催化劑帶來的細胞毒性。
蛋白質(zhì)工程:通過點擊化學反應(yīng)實現(xiàn)蛋白質(zhì)的特異性標記和修飾。
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