cas:1609736-43-7,(4E)-TCO-amine hydrochloride的介紹
2026-04-03
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(4E)-TCO-amine hydrochloride 是一種結(jié)合了反式環(huán)辛烯(TCO)和氨基鹽酸鹽(amine hydrochloride)結(jié)構(gòu)的化合物,具有特殊的化學(xué)性質(zhì)和廣泛的應(yīng)用潛力。以下是對其的詳細介紹:
一、基本信息
中文名稱:(4E)-反式環(huán)辛烯-氨基鹽酸鹽
英文名稱:(4E)-TCO-amine hydrochloride
CAS號:1609736-43-7
分子式:C12H22N2O2
分子量:226.32
純度:95%
外觀:淡黃色或無色油狀
結(jié)構(gòu)式:
二、結(jié)構(gòu)特點
TCO部分:反式環(huán)辛烯(TCO)是一種高張力的八元環(huán)烯烴,具有特殊的雙鍵結(jié)構(gòu)。它能夠與四嗪(Tetrazine)基團發(fā)生快速、特異性的逆電子需求Diels-Alder(IEDDA)反應(yīng)。這種反應(yīng)無需催化劑,條件溫和(室溫、水溶液),反應(yīng)速率常數(shù)高達10?-10? M?1s?1,遠超傳統(tǒng)點擊化學(xué)。同時,TCO不與生物體內(nèi)天然官能團反應(yīng),確保生物正交性。
氨基鹽酸鹽部分:氨基(-NH2)在鹽酸鹽形式下更加穩(wěn)定,且易于溶解于水和其他極性溶劑。氨基是一個極為通用的官能團,可以參與多種化學(xué)反應(yīng),如縮合、?;?、烷基化等,為化合物的進一步功能化提供了豐富的可能性。
三、物理性質(zhì)
溶解性:溶于大部分有機溶劑,如二氯甲烷(DCM)、N,N-二甲基甲酰胺(DMF)、二甲基亞砜(DMSO)等,同時也具有一定的水溶性。
穩(wěn)定性:在-20℃避光保存下穩(wěn)定,避免反復(fù)凍融。
四、應(yīng)用領(lǐng)域
生物正交標記:利用TCO與四嗪的高反應(yīng)活性,(4E)-TCO-amine hydrochloride可用于生物分子的特異性標記。例如,可以先將(4E)-TCO-amine hydrochloride與抗體或蛋白質(zhì)結(jié)合,再通過IEDDA反應(yīng)與四嗪標記的熒光染料或其他功能分子連接,實現(xiàn)生物分子的熒光成像或功能化修飾。
藥物遞送系統(tǒng)構(gòu)建:在藥物遞送系統(tǒng)中,(4E)-TCO-amine hydrochloride可作為連接子,將靶向載體與治療藥物相連。通過生物正交反應(yīng),實現(xiàn)藥物的精準遞送和釋放。
高分子材料改性:利用(4E)-TCO-amine hydrochloride中的TCO基團和氨基,可以與其他官能團發(fā)生反應(yīng),從而實現(xiàn)對高分子材料的改性。這種改性不僅可以提高材料的性能,如強度、耐熱性等,還可以賦予材料新的功能,如生物相容性、可降解性等。
表面功能化:通過化學(xué)反應(yīng)將(4E)-TCO-amine hydrochloride固定在材料表面,可以實現(xiàn)對材料表面的功能化。這種功能化材料在生物學(xué)、納米技術(shù)等領(lǐng)域具有廣泛應(yīng)用前景。
五、儲存與使用注意事項
儲存條件:為保持其穩(wěn)定性和活性,(4E)-TCO-amine hydrochloride應(yīng)儲存在-20℃以下,避光避濕的環(huán)境中。避免反復(fù)凍融,以免影響其性能。
使用注意事項:在使用時,應(yīng)嚴格遵守相關(guān)實驗操作規(guī)程。由于該化合物僅用于科學(xué)研究,不可用于診療或其他非科研目的。
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