(4E)-TCO-PEG8-NHS ester 是一種結(jié)合了反式環(huán)辛烯（TCO）、八聚乙二醇（PEG8）和N-羥基琥珀酰亞胺（NHS）酯基團的化合物，在生物化學和生物醫(yī)學領域具有重要應用價值。以下是其詳細介紹：

一、基本信息

• CAS號：2353409-95-5

• 英文名稱：(4E)-TCO-PEG8-NHS ester

• 中文名稱：反式環(huán)辛烯-八聚乙二醇-羥基琥珀酰亞胺酯

• 化學式：C32H54N2O14

• 分子量：690.78

• 純度：95%

結(jié)構(gòu)式：

二、結(jié)構(gòu)特點

• 反式環(huán)辛烯（TCO）：一種高張力的八元環(huán)烯烴，具有高反應活性，能夠與四嗪基團發(fā)生點擊化學反應，生成穩(wěn)定的三唑環(huán)結(jié)構(gòu)。這種反應無需催化劑，條件溫和（室溫、水溶液），反應速率常數(shù)高達10?-10? M?1s?1，遠超傳統(tǒng)點擊化學。同時，TCO不與生物體內(nèi)天然官能團反應，確保生物正交性。

• 八聚乙二醇（PEG8）：一種親水性的聚合物鏈，由8個乙二醇單元組成。它能夠增加化合物的水溶性和生物相容性，同時減少分子間的非特異性相互作用。PEG鏈的長度（本例中為8個乙二醇單元）可以根據(jù)具體的應用需求進行調(diào)整。作為柔性間隔臂，PEG8有效降低連接過程中的空間位阻，提升反應效率。

• NHS酯基團：一種常用的活性酯，能夠與胺基（如蛋白質(zhì)或其他生物分子的發(fā)生共價反應，形成穩(wěn)定的酰胺鍵。這種官能團常用于將TCO功能化到生物分子或材料表面上。

三、物理性質(zhì)

• 外觀：固體或粘性液體。

• 溶解性：可溶于多種有機溶劑，如DMSO（二甲基亞砜）、DCM（二氯甲烷）、DMF（N,N-二甲基甲酰胺）等。

• 儲存條件：需要儲存在-20℃以下，以避免高溫導致的降解或變質(zhì)。同時，應保持干燥并避光保存。

四、應用領域

• 生物標記：利用TCO與四嗪的快速反應，可以實現(xiàn)生物分子的高效標記和追蹤。例如，在免疫組化實驗中，可將其與抗體結(jié)合，然后通過點擊化學引入熒光標記，實現(xiàn)對特定抗原的可視化檢測。

• 藥物遞送系統(tǒng)構(gòu)建：通過與藥物分子或靶向載體連接，實現(xiàn)藥物的靶向遞送，提高藥物的療效，降低副作用。

• 分子探針開發(fā)：利用TCO與四嗪的反應特性，可以開發(fā)出高靈敏度和高選擇性的分子探針，用于檢測生物體內(nèi)的特定物質(zhì)或生物過程。

• 材料科學：可用于對材料表面進行功能化修飾，通過NHS酯與材料表面的胺基反應，將TCO-PEG8基團引入材料表面，然后利用TCO的反應活性進一步連接其他功能分子，改善材料的生物相容性、親水性等性能。

• PROTAC分子合成：作為PROTAC linker，可用于合成一系列PROTAC分子，實現(xiàn)目標蛋白的降解。

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