(4E)-TCO-PEG12-NHS ester 是一種高性能生物正交偶聯(lián)試劑，結(jié)合了反式環(huán)辛烯（TCO）、十二聚乙二醇（PEG12）和琥珀酰亞胺酯（NHS Ester）的結(jié)構(gòu)優(yōu)勢，在生物醫(yī)學(xué)研究和藥物研發(fā)中具有重要應(yīng)用價值。以下是其詳細(xì)介紹：

一、基本信息

• CAS號：2185016-39-9

• 英文名稱：(4E)-TCO-PEG12-NHS ester

• 中文名稱：反式環(huán)辛烯-十二聚乙二醇-活性酯

• 分子式：C40H70N2O18

• 分子量：867

• 形態(tài)：液體或固體/粉末

• 純度：通常達(dá)到95%

結(jié)構(gòu)式：

二、結(jié)構(gòu)特點

• 反式環(huán)辛烯（TCO）：

• 是一種高張力的八元環(huán)烯烴，能夠與四嗪（Tetrazine）基團(tuán)發(fā)生快速、特異性的逆電子需求Diels-Alder（IEDDA）反應(yīng)。該反應(yīng)無需催化劑，條件溫和（室溫、水溶液），反應(yīng)速率常數(shù)高達(dá)10?-10? M?1s?1，遠(yuǎn)超傳統(tǒng)點擊化學(xué)。

• TCO不與生物體內(nèi)天然官能團(tuán)反應(yīng)，確保生物正交性。

• 十二聚乙二醇（PEG12）：

• 具有較強的親水性與柔性，能夠顯著降低生物分子修飾后的聚集風(fēng)險，提升水溶性與體內(nèi)循環(huán)穩(wěn)定性。

• 提供充足的空間距離，避免TCO基團(tuán)與生物分子活性位點間的空間位阻，保障生物分子的原有功能。

• 琥珀酰亞胺酯（NHS Ester）：

• 能夠在pH 7.5-8.5條件下，與生物分子（如抗體、蛋白質(zhì)、多肽、氨基修飾的核酸）中的伯氨基發(fā)生高效酰胺化反應(yīng)，實現(xiàn)TCO基團(tuán)的定點偶聯(lián)。

• 反應(yīng)副產(chǎn)物為水溶性琥珀酰亞胺，易通過透析去除。

三、物理性質(zhì)

• 溶解性：溶于水、DMSO、DMF、DCM等多種溶劑。

• 穩(wěn)定性：在-20℃避光保存下穩(wěn)定，避免反復(fù)凍融。

四、儲存與使用注意事項

• 儲存條件：為保持其穩(wěn)定性和活性，應(yīng)避免反復(fù)凍融，在-20℃以下避光保存。儲液應(yīng)立即使用，任何未用的溶液應(yīng)分裝小份冷凍于-20℃以下。

• 使用注意事項：該化合物僅用于科學(xué)研究，使用時需嚴(yán)格遵守相關(guān)實驗操作規(guī)程。

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