(4E)-TCO-PEG4-acid 是一種結(jié)合了反式環(huán)辛烯（TCO）、四聚乙二醇（PEG4）和羧基（Carboxylic Acid）的化合物，其CAS號為1802913-21-8，分子式為C??H??NO?，分子量約為417.5。以下是對該化合物的詳細(xì)介紹：

一、化學(xué)結(jié)構(gòu)與組成

• 反式環(huán)辛烯（TCO）：作為親雙烯體，TCO能夠與S-四嗪（Tetrazine）在生理條件下發(fā)生無需催化劑、反應(yīng)速率快的生物正交反應(yīng)（IEDDA），形成穩(wěn)定的共價鍵。這一反應(yīng)具有高選擇性和生物相容性，適用于活體標(biāo)記和動態(tài)追蹤。

• 四聚乙二醇（PEG4）：PEG鏈段由四個亞甲基醚單元組成，提供了良好的水溶性和生物相容性。PEG的引入減少了非特異性結(jié)合，增強了分子柔韌性，降低了空間位阻，從而促進(jìn)了反應(yīng)效率。

• 羧基（Carboxylic Acid）：位于分子末端，羧基可通過活化劑（如EDC或DCC）與伯胺基團(tuán)反應(yīng)，形成穩(wěn)定的酰胺鍵。這一特性使其能夠與多種生物分子（如蛋白質(zhì)、抗體、多肽等）進(jìn)行偶聯(lián)。

結(jié)構(gòu)式：

二、物理性質(zhì)

• 外觀：通常為淡黃色或無色油狀液體。

• 純度：通常大于95%。

• 溶解性：溶于大部分有機溶劑，如DMSO、DMF、DCM、THF等，也溶于水。

三、反應(yīng)活性與應(yīng)用

1. 生物正交反應(yīng)：

• TCO基團(tuán)與四嗪的反應(yīng)具有較高的反應(yīng)速率和特異性，適用于活體標(biāo)記和動態(tài)追蹤。這種反應(yīng)在生物成像、生物傳感等領(lǐng)域具有廣泛應(yīng)用。

• 通過點擊化學(xué)反應(yīng)，(4E)-TCO-PEG4-acid可與四嗪修飾的分子形成穩(wěn)定的共價鍵，為生物成像、藥物遞送和生物傳感等領(lǐng)域提供有力工具。

2. 偶聯(lián)反應(yīng)：

• 羧基基團(tuán)可通過活化后與氨基化合物反應(yīng)，形成穩(wěn)定的酰胺鍵，便于與其他分子進(jìn)行偶聯(lián)。這種偶聯(lián)反應(yīng)為生物分子的標(biāo)記和追蹤提供了有力工具。

• (4E)-TCO-PEG4-acid可用于將生物分子（如蛋白質(zhì)、抗體、核酸等）與含有伯胺基團(tuán)的分子（如熒光染料、生物素、藥物等）進(jìn)行偶聯(lián)，實現(xiàn)生物分子的標(biāo)記和追蹤。

3. 具體應(yīng)用場景：

• 生物成像：作為連接分子，用于生物分子的標(biāo)記和成像。通過與四嗪修飾的抗體或核酸結(jié)合，實現(xiàn)高靈敏度熒光成像。

• 藥物遞送：作為藥物遞送系統(tǒng)中的重要組成部分，通過與特定靶標(biāo)分子（如抗體、受體配體等）之間的點擊反應(yīng)，精準(zhǔn)地將藥物載體送達(dá)到靶組織。

• 功能化納米材料：作為構(gòu)建單元合成金屬有機框架（MOF）或脂質(zhì)體，改善載藥能力和穩(wěn)定性。通過與其他納米載體或生物分子結(jié)合，可以進(jìn)一步增強系統(tǒng)的靶向性和治療效果。

• 表面修飾：修飾細(xì)胞培養(yǎng)基底，調(diào)控細(xì)胞粘附、增殖和分化。

• 蛋白質(zhì)偶聯(lián)：將熒光染料或生物素連接到蛋白質(zhì)，用于Western Blot或流式細(xì)胞術(shù)。

四、儲存與穩(wěn)定性

• 儲存條件：建議在-20℃下長期保存，注意避光并置于干燥處。避免反復(fù)凍融，否則可能會影響其活性和穩(wěn)定性。

• 穩(wěn)定性：由于PEG鏈段的引入，(4E)-TCO-PEG4-acid在水性介質(zhì)中具有較好的溶解度和穩(wěn)定性。

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