1191901-33-3，(4E)-反式環(huán)辛烯-琥珀酰亞胺酯，(4E)-TCO-NHS ester的描述
2026-04-02
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(4E)-TCO-NHS ester 是一種結(jié)合反式環(huán)辛烯（TCO）與 N-羥基琥珀酰亞胺酯（NHS）的化合物，具有特殊的化學結(jié)構(gòu)和廣泛的應用價值，以下是對其的詳細介紹：
一、化學結(jié)構(gòu)與組成
反式環(huán)辛烯（TCO）：
環(huán)辛烯是一種環(huán)狀不飽和化合物，其雙鍵采用反式構(gòu)型（4E），即雙鍵兩側(cè)的基團在分子中呈對立方向，形成穩(wěn)定的環(huán)狀結(jié)構(gòu)。
TCO 能夠與四嗪（tetrazine）類化合物發(fā)生高效的逆電子需求 Diels-Alder 環(huán)加成反應（IEDDA），形成穩(wěn)定的二氫噠嗪鍵。該反應具有速率快（速率常數(shù)高達 103–10? M?1·s?1）、條件溫和（無需金屬催化）、選擇性高、副產(chǎn)物少等優(yōu)點，非常適合生物正交化學應用。
N-羥基琥珀酰亞胺酯（NHS）：
NHS 是一種常用的活性酯，能夠與含有伯胺基團（-NH?）的分子（如蛋白質(zhì)、肽類、抗體等）發(fā)生酰胺化反應，形成穩(wěn)定的酰胺鍵。
NHS 酯的引入使得 (4E)-TCO-NHS ester 能夠方便地與生物分子進行共價連接，為生物標記、藥物遞送、材料表面修飾等提供了便利。
結(jié)構(gòu)式：
二、物理性質(zhì)
外觀：通常為白色或淺黃色的固體粉末或結(jié)晶，具體形態(tài)可能受 PEG 分子量影響。
溶解性：溶于大部分有機溶劑，如 DMSO、DMF、DCM、THF 等，同時在水中也表現(xiàn)出較好的溶解性，尤其適合在水相環(huán)境中使用。
穩(wěn)定性：需密封避光，儲存于陰涼、干燥、通風處，避免反復凍融。推薦儲存溫度為 -20°C，以防止活性喪失。
三、反應活性
與伯胺基團的反應：
(4E)-TCO-NHS ester 的 NHS 酯末端能夠與含有伯胺基團的生物分子（如蛋白質(zhì)、肽類、抗體等）發(fā)生反應，形成穩(wěn)定的酰胺鍵。
該反應條件溫和，無需特殊催化劑，且產(chǎn)率高、立體選擇性好，非常適合生物分子的標記和修飾。
與四嗪基團的反應：
(4E)-TCO-NHS ester 的 TCO 基團能夠與含有四嗪基團的化合物發(fā)生高效的 IEDDA 反應，形成穩(wěn)定的二氫噠嗪鍵。
該反應具有較高的反應速率和選擇性，能夠在生物體內(nèi)或體外實現(xiàn)快速、特異的標記和偶聯(lián)。
四、應用領(lǐng)域
生物分子標記：
(4E)-TCO-NHS ester 可用于合成熒光標記的蛋白質(zhì)、抗體、寡核苷酸等生物分子。通過與熒光標記的四嗪化合物反應，實現(xiàn)快速、無金屬的熒光標記，適用于活細胞成像、流式細胞術(shù)、生物傳感器開發(fā)等。
藥物開發(fā)：
用于藥物的標記和追蹤，以監(jiān)測藥物在體內(nèi)的分布和代謝情況。
作為靶向釋放系統(tǒng)的關(guān)鍵基團，通過四嗪觸發(fā)反應后，實現(xiàn)藥物從載體的快速釋放，精準控制藥物遞送。
生物成像：
作為成像探針的組成部分，用于細胞和組織的成像研究。
與 PET、SPECT 或熒光成像技術(shù)結(jié)合，實現(xiàn)高靈敏度、高選擇性的生物成像。
蛋白質(zhì)相互作用研究：
用于研究蛋白質(zhì)之間的相互作用和結(jié)合機制，揭示蛋白質(zhì)與抗體等生物分子結(jié)合的過程。
表面修飾：
用于生物材料或醫(yī)療器械的表面修飾，以改善其生物相容性和功能性。
通過點擊化學將功能分子（如生長因子、細胞黏附肽）偶聯(lián)到材料表面，制備智能材料。
納米技術(shù)：
在納米顆粒、納米線等納米結(jié)構(gòu)的構(gòu)建中發(fā)揮作用，通過點擊化學實現(xiàn)納米材料的表面修飾和功能化。
五、特點
高效性：TCO 與四嗪的 IEDDA 反應速率極快，能夠在短時間內(nèi)完成標記或偶聯(lián)過程。
選擇性：反應具有高度的選擇性，能夠在復雜的生物環(huán)境中實現(xiàn)特異性的標記或偶聯(lián)。
溫和性：反應條件溫和，無需金屬催化或高溫高壓，對生物分子損傷小。
多功能性：結(jié)合了 TCO 的生物正交反應活性和 NHS 酯的酰胺化反應活性，為生物分子的標記和修飾提供了多種可能性。
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