cas:1354323-64-0,(4E)-TCO-PNB ester,(4E)-反式環(huán)辛烯-PNB 酯的特點(diǎn)
2026-04-01
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(4E)-TCO-PNB ester 是一種結(jié)合了反式環(huán)辛烯(TCO)和對(duì)硝基苯甲酸酯(PNB ester)的化合物,具有獨(dú)特的化學(xué)性質(zhì)和廣泛的應(yīng)用價(jià)值。以下是對(duì)其詳細(xì)介紹:
一、化學(xué)結(jié)構(gòu)與性質(zhì)
分子式:C??H??NO?
分子量:291.3
外觀:白色固體
密度:1.2±0.1 g/cm3
沸點(diǎn):433.9±45.0 °C at 760 mmHg
溶解性:在有機(jī)溶劑(如DMSO、乙醇、DCM、DMF、THF等)中溶解性良好,但在水中的溶解性較差
反應(yīng)性:
TCO基團(tuán):能夠與四嗪(Tetrazine)發(fā)生快速的逆電子需求Diels-Alder反應(yīng)(IEDDA反應(yīng)),生成穩(wěn)定的二氫吡啶環(huán)。這種反應(yīng)無(wú)需金屬催化劑,反應(yīng)條件溫和,適用于生物體系。
PNB酯基團(tuán):能夠與氨基(-NH?)發(fā)生酰胺化反應(yīng),形成穩(wěn)定的酰胺鍵。這種反應(yīng)在生物偶聯(lián)中非常常用,例如將蛋白質(zhì)、肽或生物分子上的氨基與PNB酯基團(tuán)反應(yīng)。
結(jié)構(gòu)式:

二、應(yīng)用領(lǐng)域
生物標(biāo)記與成像:
利用TCO基團(tuán)與四嗪修飾的生物分子發(fā)生反應(yīng),可以將TCO基團(tuán)引入生物分子,實(shí)現(xiàn)生物分子的標(biāo)記和成像。
PNB酯部分則提供了化學(xué)反應(yīng)的活性位點(diǎn),可以進(jìn)一步與生物分子中的氨基發(fā)生縮合反應(yīng),形成穩(wěn)定的酰胺鍵,實(shí)現(xiàn)生物分子的功能化。
藥物遞送:
在藥物遞送領(lǐng)域,(4E)-TCO-PNB ester可用于構(gòu)建靶向藥物載體。通過(guò)與藥物分子結(jié)合,可以實(shí)現(xiàn)藥物的靶向遞送和控釋。
PNB酯部分可以進(jìn)一步修飾,引入其他功能性基團(tuán),如熒光基團(tuán)、靶向基團(tuán)等,提高藥物的靶向性和治療效果。
材料科學(xué):
在材料科學(xué)中,(4E)-TCO-PNB ester可用于制備功能化的聚合物或納米材料。通過(guò)與材料表面的氨基或其他活性基團(tuán)反應(yīng),可以實(shí)現(xiàn)材料的表面修飾和功能化,賦予材料特定的化學(xué)性質(zhì)和生物相容性。
例如,可以將(4E)-TCO-PNB ester與納米顆粒表面的氨基反應(yīng),實(shí)現(xiàn)納米顆粒的修飾。
化學(xué)合成:
在化學(xué)合成中,(4E)-TCO-PNB ester可以作為合成中間體或試劑,參與多種有機(jī)反應(yīng)。PNB酯的酯基團(tuán)能夠與其他化學(xué)基團(tuán)進(jìn)行反應(yīng),實(shí)現(xiàn)目標(biāo)分子的合成。
三、使用注意事項(xiàng)
儲(chǔ)存條件:應(yīng)保存于密封干燥處,避免頻繁解凍和長(zhǎng)時(shí)間暴露于不適宜的環(huán)境中。建議在-20℃以下干燥、避光保存。
操作環(huán)境:在使用時(shí),應(yīng)保持干燥的環(huán)境,避免多次頻繁解凍。
安全防護(hù):使用時(shí)應(yīng)佩戴適當(dāng)?shù)膫€(gè)人防護(hù)裝備,如手套、護(hù)目鏡等。
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