cas：1613439-69-2，(4E)-TCO-PEG4-NHS ester的介紹
2026-04-02
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(4E)-TCO-PEG4-NHS ester 是一種結合了反式環(huán)辛烯（TCO）、四聚乙二醇（PEG4）和 N-羥基琥珀酰亞胺酯（NHS ester）的化合物，具有特殊的化學結構和廣泛的應用價值。以下是關于該化合物的詳細介紹：
一、化學結構與組成
反式環(huán)辛烯（TCO）：作為親雙烯體，TCO 能夠與四嗪（Tetrazine）發(fā)生快速的 [4+2] 環(huán)加成反應，這種反應被稱為“TCO-Tz"點擊化學反應。該反應無需催化劑、反應速率快，且具有高度的選擇性和生物相容性，適用于生物標記和動態(tài)追蹤。
四聚乙二醇（PEG4）：由四個聚乙二醇單元組成的柔性鏈，具有良好的水溶性、生物相容性和低免疫原性。PEG 鏈的引入增加了分子的穩(wěn)定性和溶解性，同時減少了生物分子之間的非特異性相互作用。
N-羥基琥珀酰亞胺酯（NHS ester）：是一種活性酯基團，能夠與蛋白質(zhì)、肽、抗體等生物分子上的伯胺基（-NH?）發(fā)生共價結合，形成穩(wěn)定的酰胺鍵。這一特性使得 (4E)-TCO-PEG4-NHS ester 能夠方便地與生物分子進行偶聯(lián)。
結構式：
二、物理性質(zhì)
外觀：通常為淡黃色或無色油狀液體。
純度：一般大于 95%。
溶解性：溶于大部分有機溶劑，如 DMSO、DMF、DCM、THF 等，也溶于水。
分子量：約為 514.57。
分子式：C??H??N?O??。
CAS 號：1613439-69-2。
三、反應活性與應用
生物偶聯(lián)反應：
(4E)-TCO-PEG4-NHS ester 的 NHS ester 基團能夠與生物分子上的伯胺基發(fā)生共價結合，反應條件溫和，通常在 pH 7.0-8.5 的緩沖溶液中進行。這一特性使得它成為生物偶聯(lián)反應中的常用試劑。
TCO 基團與四嗪的反應具有較高的反應速率和選擇性，能夠在生物體內(nèi)或體外實現(xiàn)快速、特異的標記和偶聯(lián)。
具體應用場景：
蛋白質(zhì)修飾與標記：在蛋白質(zhì)組學研究中，(4E)-TCO-PEG4-NHS ester 可以將 TCO 標記到蛋白質(zhì)上，然后通過 TCO-Tz 點擊化學反應連接其他功能分子，如熒光染料、生物素等，實現(xiàn)蛋白質(zhì)的修飾和標記。
抗體標記：在免疫學研究中，該化合物可以用于抗體的標記，通過 TCO-Tz 反應連接熒光染料或酶，用于免疫熒光或酶聯(lián)免疫吸附試驗（ELISA）。
生物識別元件連接：可以將生物識別元件（如肽、核酸等）連接到傳感器表面，通過 TCO-Tz 反應快速構建生物傳感器。
藥物偶聯(lián)：可以用于藥物偶聯(lián)，通過 TCO-Tz 反應將藥物連接到生物分子上，實現(xiàn)藥物的靶向遞送。
納米材料制備：在納米材料的制備中，(4E)-TCO-PEG4-NHS ester 可以作為連接分子，將不同的納米顆粒或生物分子進行偶聯(lián)，制備具有特定功能的納米材料。
四、儲存與穩(wěn)定性
儲存條件：建議在 -20℃ 下長期保存，注意避光并置于干燥處。避免反復凍融，否則可能會影響其活性和穩(wěn)定性。
穩(wěn)定性：TCO 結構在生理條件下相對穩(wěn)定，但在特定條件下可以與其他分子發(fā)生快速反應。NHS ester 在干燥和低溫條件下相對穩(wěn)定，但在水溶液中會逐漸水解，因此需要在反應前現(xiàn)配現(xiàn)用。
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