二苯并環(huán)辛炔-反式環(huán)辛烯的相關描述
2026-02-03
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二苯并環(huán)辛炔-反式環(huán)辛烯（DBCO-TCO）是一種高效的生物正交點擊化學試劑，在生物化學、生物醫(yī)學成像和藥物遞送等領域具有廣泛應用。以下是關于DBCO-TCO的詳細介紹：
一、基本信息
中文名稱：二苯并環(huán)辛炔-反式環(huán)辛烯
英文名稱：DBCO-TCO（Dibenzocyclooctyne-TCO）
分子式：C27H28N2O3
分子量：428.53
外觀：白色固體
溶解性：溶于DMSO、DMF、DCM、THF、氯仿等多種有機溶劑，也可能溶于水（具體取決于分子量和制備條件）
穩(wěn)定性：建議在-20℃條件下儲存，避免光照和潮濕，以保持其穩(wěn)定性和活性
結構式：
二、結構特性
DBCO-TCO由兩個主要
二苯并環(huán)辛炔（DBCO）：
反應特性：DBCO是一種具有高反應性的環(huán)炔基團，廣泛用于點擊化學反應。它可以通過應變促進的1,3-偶極環(huán)加成反應與疊氮化物反應，這種生物正交反應也稱為無銅點擊反應，具有高選擇性和高收率的特點。
反式環(huán)辛烯（TCO）：
反應特性：TCO作為親雙烯體，具有與S-四嗪（Tetrazine）在生理條件下無需催化劑、反應速率快的點擊化學反應能力。這種反應稱為逆電子需求狄爾斯-阿爾德反應（IEDDA），具有生物正交性。
三、應用領域
生物分子標記與檢測：
DBCO-TCO中的DBCO基團可與疊氮化物通過無銅點擊化學反應進行高效偶聯(lián)，實現生物分子的標記和檢測。這種標記方式無需金屬催化劑，避免了金屬離子對生物體系的毒性。
生物傳感器構建：
DBCO-TCO可用于構建生物傳感器的表面修飾層。通過將DBCO基團固定在傳感器表面，可以特異性結合疊氮基團修飾的生物分子，從而實現對目標生物分子的高靈敏度檢測。
納米技術與材料科學：
DBCO-TCO可用于納米粒子的功能化修飾，通過與其他功能分子的點擊反應，實現納米粒子的多功能化，如同時具備靶向、成像和治療功能。
DBCO-TCO還可用于材料表面的功能化修飾，提高材料的生物相容性和穩(wěn)定性。
藥物遞送系統(tǒng)：
DBCO-TCO可用于構建響應性藥物載體，通過調整反應條件實現藥物在特定部位或時間點的釋放，提高治療效果并減少副作用。
四、特點
生物正交性：DBCO-TCO參與的反應具有生物正交性，即反應發(fā)生在生物環(huán)境中，不會干擾天然生物過程。
高效性與選擇性：DBCO和TCO基團分別具有高反應性和點擊化學特性，使得DBCO-TCO能夠與其他多種生物分子或材料進行特異性結合。
無銅點擊反應：DBCO-TCO中的DBCO基團可通過無銅點擊反應與疊氮化物結合，避免了金屬催化劑的潛在毒性和干擾。
雙重反應位點：DBCO-TCO化合物能夠通過DBCO和TCO兩個反應位點實現不同分子之間的橋接作用，實現雙功能或多功能的生物偶聯(lián)。
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