5-TAMRA-5-Tetrazine，也被稱為5-羧基四甲基羅丹明-四嗪，是一種結合了紅色熒光染料四甲基羅丹明（TAMRA）與高反應性四嗪基團的熒光標記試劑。以下是關于5-TAMRA-5-Tetrazine的詳細介紹：

一、基本信息

• 中文名稱：5-羧基四甲基羅丹明-四嗪（或5-四甲基羅丹明-5-四嗪）

• 英文名稱：5-TAMRA-5-Tetrazine（或Tetrazine-5-TAMRA）

• CAS號：1393381-53-7

• 分子式：C34H29N7O4

• 分子量：約599.65

結構式：

二、結構特性

• 羅丹明熒光核心：四甲基羅丹明分子具有較強的光吸收和發(fā)射能力，其較大吸收波長約為550nm，發(fā)射波長約為575nm，在可見光范圍內(nèi)提供穩(wěn)定、亮麗的熒光信號。

• 羧基修飾（-COOH）：羧基在5號位的修飾不僅增加了水溶性，也為與其他分子（如氨基、肽或蛋白質(zhì)）通過酰胺化反應提供了可控的化學接入點。

• 四嗪活性基團：四嗪環(huán)具有特殊的電子結構，使其能夠與炔烴或反式烯烴通過“逆電子需求Diels-Alder反應（IEDDA）"形成穩(wěn)定的加成產(chǎn)物。這種反應被稱為正交反應，具有高特異性和快速反應速率。

三、物理化學性質(zhì)

• 性狀：紅色固體

• 溶解性：可溶于部分有機溶劑，如無水DMSO或DMF

• 穩(wěn)定性：在適當儲存條件下（如-20°C冷凍，避光保存），具有良好的穩(wěn)定性。四嗪基團對光和溫度較為敏感，在儲存和使用過程中需避光、低溫保存以保證其活性。

四、應用領域

• 生物成像：5-TAMRA-5-Tetrazine的紅色熒光特性使其能夠在細胞內(nèi)進行實時標記，適合追蹤分子運動或定位特定生物大分子。其小分子性質(zhì)保證了細胞膜通透性，能夠在不影響細胞生理功能的條件下完成標記。

• 蛋白質(zhì)標記：通過四嗪-炔烴正交反應與蛋白質(zhì)、肽、核酸或小分子配體進行特異性結合，形成熒光標記復合物。適用于動態(tài)觀察分子在細胞或組織中的分布。

• 藥物靶向傳遞：結合熒光追蹤與正交化學，5-TAMRA-5-Tetrazine可用于納米顆?；蛩幬镙d體的體內(nèi)定位研究，幫助評估藥物或載體在組織和細胞中的分布及代謝。

• 多重標記實驗：5-TAMRA的紅色熒光可與綠色或藍色熒光染料組合，實現(xiàn)多重標記實驗，用于復雜生物體系的多分子追蹤和定位研究。

• 生物兼容性材料制備：可用于制備生物兼容性材料，如納米顆粒、生物傳感器等。

五、儲存與使用注意事項

• 儲存條件：干燥避光，-20°C保存，避免反復凍融。

• 溶解建議：可溶于無水DMSO或DMF，制備后在短時間內(nèi)使用。

• 使用注意：四嗪活性基團容易與空氣中的雜原子反應，建議在惰性氣體環(huán)境中操作以保證反應效率。同時，由于其高反應活性，5-TAMRA-5-Tetrazine的濃度和使用條件需根據(jù)反應體系精確控制，以避免非特異性結合。

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