CAS:1608140-48-2,endo BCN-PEG8-NHS ester的概述
2026-02-07
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endo-BCN-PEG8-NHS ester 是一種結(jié)合了內(nèi)式雙環(huán)壬炔(endo-BCN)基團(tuán)、八聚乙二醇(PEG8)鏈段和N-羥基琥珀酰亞胺(NHS)酯基團(tuán)的有機(jī)化合物,在生物醫(yī)學(xué)研究和納米技術(shù)領(lǐng)域具有廣泛應(yīng)用。
化學(xué)結(jié)構(gòu)與性質(zhì)
分子式:C??H??N?O??
分子量:714.81
CAS號(hào):1608140-48-2
外觀:無(wú)色油狀
純度:通常≥95%
溶解性:溶于大部分有機(jī)溶劑(如DMSO、DMF、乙腈等),也具有良好的水溶性
穩(wěn)定性:NHS酯基對(duì)水分敏感,易水解,因此建議無(wú)水條件操作并現(xiàn)配現(xiàn)用。同時(shí),應(yīng)避免反復(fù)凍融,以保持其穩(wěn)定性。
結(jié)構(gòu)式:

功能基團(tuán)與反應(yīng)特性
NHS酯基:能夠與蛋白質(zhì)的伯胺基團(tuán)(-NH?)、胺修飾的寡核苷酸和其他含胺分子發(fā)生化學(xué)反應(yīng),形成穩(wěn)定的酰胺鍵。這一反應(yīng)在中性或弱堿性pH條件下進(jìn)行,為生物分子的標(biāo)記與偶聯(lián)提供了有力工具。
endo-BCN基團(tuán):具有高反應(yīng)活性,能夠與疊氮化物標(biāo)記的生物分子發(fā)生環(huán)張力促進(jìn)的炔-疊氮環(huán)加成反應(yīng)(SPAAC),生成穩(wěn)定的三氮唑連接。該反應(yīng)無(wú)需銅催化劑,生物相容性好,適用于活細(xì)胞或體內(nèi)標(biāo)記。
PEG8鏈段:由八個(gè)乙二醇單元組成,提供了良好的親水性和生物相容性。這有助于增加試劑在生物環(huán)境中的穩(wěn)定性和溶解性,同時(shí)減少非特異性結(jié)合的可能性。
用途
生物分子標(biāo)記與偶聯(lián):
用于標(biāo)記蛋白質(zhì)、抗體、寡核苷酸等生物分子,結(jié)合熒光探針或放射性同位素實(shí)現(xiàn)可視化。
通過(guò)偶聯(lián)反應(yīng)將生物分子與熒光探針、抗體或其他生物活性物質(zhì)連接起來(lái),從而實(shí)現(xiàn)對(duì)生物分子的追蹤、檢測(cè)或功能調(diào)控。
藥物開(kāi)發(fā):
作為連接橋,將藥物分子與靶向分子(如抗體或受體配體等)有效偶聯(lián),實(shí)現(xiàn)藥物的定向輸送與精準(zhǔn)治療。
用于制備抗體藥物偶聯(lián)物(ADC),改善藥物的水溶性和穩(wěn)定性,提高生物利用度。
作為PROTAC linker,連接E3泛素連接酶配體和目標(biāo)蛋白配體,用于合成PROTAC分子。PROTAC分子可利用細(xì)胞內(nèi)的泛素-蛋白酶體系統(tǒng)選擇性降解目標(biāo)蛋白。
納米技術(shù):
用于制備生物相容性水凝膠、納米材料等。例如,通過(guò)BCN基團(tuán)與含疊氮基團(tuán)的聚乙二醇二硫醇反應(yīng),制備具有交聯(lián)結(jié)構(gòu)的水凝膠。
用于脂質(zhì)體、納米顆粒、聚合物表面功能化,提高親水性與循環(huán)穩(wěn)定性。
生物成像:
通過(guò)點(diǎn)擊化學(xué)反應(yīng)連接熒光染料或生物素,用于細(xì)胞表面標(biāo)記和成像。
生物傳感器:
用于修飾生物傳感器的表面,提高其特異性和靈敏度。
使用注意事項(xiàng)
保存條件:應(yīng)存儲(chǔ)在-20℃以下的環(huán)境中,并避免反復(fù)凍融。同時(shí),應(yīng)避光保存,以防止試劑分解。
操作建議:由于NHS酯基對(duì)水分敏感,易水解,因此建議無(wú)水條件操作并現(xiàn)配現(xiàn)用。在配制儲(chǔ)備液時(shí),可根據(jù)溶解性選擇DMSO、DMF或乙腈等有機(jī)溶劑。
安全防護(hù):操作時(shí)佩戴手套和護(hù)目鏡,避免直接接觸皮膚或吸入。
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