CAS:2252422-32-3,1702356-19-1,endo-BCN-PEG4-NHS ester的特點
2026-02-07
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endo-BCN-PEG4-NHS ester 是一種結合了內式雙環(huán)壬炔(endo-BCN)基團、四聚乙二醇(PEG4)鏈段和N-羥基琥珀酰亞胺(NHS)酯基團的有機化合物,在生物醫(yī)學研究和納米技術領域具有廣泛應用。以下是對其的詳細介紹:
化學結構與性質
分子式:C??H??N?O??
分子量:538.6
CAS號:2252422-32-3,1702356-19-1
外觀:通常為無色油性物質,也有說法為白色/類白色固體
純度:95%
溶解性:易溶于DMSO、DMF、乙腈等有機溶劑,可溶于水
穩(wěn)定性:NHS酯基對水分敏感,易水解,因此建議無水條件操作并現配現用。同時,應避免反復凍融,以保持其穩(wěn)定性。
結構式:

功能基團與反應特性
NHS酯基:能夠與蛋白質的伯胺基團(-NH?)、胺修飾的寡核苷酸和其他含胺分子發(fā)生化學反應,形成穩(wěn)定的酰胺鍵。這一反應在中性或弱堿性pH條件下進行,為生物分子的標記與偶聯提供了有力工具。
endo-BCN基團:具有高反應活性,能夠與疊氮化物標記的生物分子發(fā)生環(huán)張力促進的炔-疊氮環(huán)加成反應(SPAAC),生成穩(wěn)定的三氮唑連接。該反應無需銅催化劑,生物相容性好,適用于活細胞或體內標記。
PEG4鏈段:由四個乙二醇單元組成,提供了良好的親水性和生物相容性。這有助于增加試劑在生物環(huán)境中的穩(wěn)定性和溶解性,同時降低空間位阻,改善分子間相互作用。
用途
生物分子標記與偶聯:
用于標記蛋白質、抗體、寡核苷酸等生物分子,結合熒光探針或放射性同位素實現可視化。
通過偶聯反應將生物分子與熒光探針、抗體或其他生物活性物質連接起來,從而實現對生物分子的追蹤、檢測或功能調控。
藥物開發(fā):
作為連接橋,將藥物分子與靶向分子(如抗體或受體配體等)有效偶聯,實現藥物的定向輸送與精準治療。
用于制備抗體藥物偶聯物(ADC),改善藥物的水溶性和穩(wěn)定性,提高生物利用度。
納米技術:
作為納米材料的功能化基團或交聯劑,引入到納米材料中,改善材料的性能或賦予其新的功能。
用于制備具有特定功能的納米載體或生物傳感器等。
使用注意事項
保存條件:應存儲在-20℃以下的環(huán)境中,并避免反復凍融。同時,應避光保存,以防止試劑分解。
操作建議:由于NHS酯基對水分敏感,易水解,因此建議無水條件操作并現配現用。在配制儲備液時,可根據溶解性選擇DMSO、DMF或乙腈等有機溶劑。
安全防護:操作時佩戴手套和護目鏡,避免直接接觸皮膚或吸入。
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