endo-BCN-PEG2-NHS ester 是一種結(jié)合了內(nèi)式雙環(huán)壬炔（endo-BCN）基團(tuán)、聚乙二醇（PEG，鏈段為2個乙二醇單元）和N-羥基琥珀酰亞胺（NHS）酯基團(tuán)的有機(jī)化合物，屬于點(diǎn)擊化學(xué)交聯(lián)劑，主要用于生物分子標(biāo)記與偶聯(lián)。

化學(xué)結(jié)構(gòu)與性質(zhì)

• 分子式：C??H??N?O?

• 分子量：約450.5

• 外觀：淺黃色至黃色油狀物或無色半固體

• 溶解性：可溶于DMSO、DCM、DMF等有機(jī)溶劑，水溶性因PEG鏈段的存在而增強(qiáng)

• 穩(wěn)定性：需在-20℃以下冰凍、干燥、避光保存，避免頻繁解凍

結(jié)構(gòu)式：

功能基團(tuán)與反應(yīng)特性

• NHS酯基：可與蛋白質(zhì)的伯胺（-NH?）、胺修飾的寡核苷酸和其他含胺分子發(fā)生反應(yīng)，形成穩(wěn)定的共價酰胺鍵。反應(yīng)條件溫和，通常在pH 7-9的緩沖液中進(jìn)行。

• endo-BCN基團(tuán)：能與疊氮化物標(biāo)記的生物分子（如抗體、糖蛋白）通過應(yīng)變促進(jìn)的炔-疊氮環(huán)加成反應(yīng)（SPAAC）高效結(jié)合，生成穩(wěn)定的三氮唑連接。該反應(yīng)無需銅催化劑，生物相容性好，適用于活細(xì)胞或體內(nèi)標(biāo)記。

• PEG鏈段：提供了良好的水溶性和柔韌性，有助于分子穿過細(xì)胞膜和組織屏障，同時降低空間位阻，改善分子間相互作用。

用途

1. 生物分子標(biāo)記與偶聯(lián)：

• 標(biāo)記抗體、蛋白質(zhì)或細(xì)胞表面分子，結(jié)合熒光探針或放射性同位素實(shí)現(xiàn)可視化。

• 修飾蛋白質(zhì)、核酸或多肽，引入功能基團(tuán)（如熒光基團(tuán)、生物素）或改變?nèi)芙庑浴?/span>

2. 生物成像：

• 通過標(biāo)記特定的生物分子，實(shí)現(xiàn)對細(xì)胞或組織的可視化研究。

3. 生物材料制備：

• 制備組織工程支架、薄膜或凝膠，通過交聯(lián)反應(yīng)形成穩(wěn)定結(jié)構(gòu)。

• 增強(qiáng)材料的穩(wěn)定性和生物相容性。

4. PROTAC分子合成：

• 作為PROTAC（蛋白降解靶向嵌合體）的連接子，連接E3泛素連接酶配體與目標(biāo)蛋白配體，誘導(dǎo)靶蛋白降解。

使用注意事項(xiàng)

• 避免頻繁解凍：現(xiàn)配現(xiàn)用，保持干燥避光。

• 溶劑選擇：根據(jù)溶解性選擇DMSO、DCM或DMF配制儲備液。

• 純度驗(yàn)證：使用前可通過HPLC或NMR確認(rèn)純度，避免雜質(zhì)干擾反應(yīng)。

• 安全防護(hù)：操作時佩戴手套和護(hù)目鏡，避免直接接觸皮膚或吸入。

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