CAS:1881221-47-1，endo BCN-PEG4-acid的概述
2026-02-04
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endo BCN-PEG4-acid 是一種功能化聚乙二醇（PEG）衍生物，結(jié)合了 endo-雙環(huán)[6.1.0]壬炔（endo-BCN）基團(tuán)、四聚乙二醇（PEG4）鏈段 和 末端羧酸基團(tuán)（-COOH），具備高反應(yīng)活性、良好的水溶性和生物相容性，在生物標(biāo)記、藥物遞送及材料功能化等領(lǐng)域應(yīng)用廣泛。
一、化學(xué)結(jié)構(gòu)與特性
endo-BCN 基團(tuán)
高環(huán)張力環(huán)炔：無(wú)需金屬催化劑即可與疊氮基團(tuán)（-N?）發(fā)生應(yīng)變促進(jìn)的疊氮-炔環(huán)加成反應(yīng)（SPAAC），生成穩(wěn)定的 1,2,3-三唑環(huán)。
反應(yīng)優(yōu)勢(shì)：條件溫和、速率快，適合生物體系中的偶聯(lián)反應(yīng)，避免銅離子毒性。
PEG4 鏈段
親水性與柔性：由四個(gè)乙二醇單元組成，賦予分子良好的水溶性，降低空間位阻，提升生物相容性。
功能：減少非特異性吸附，優(yōu)化分子在生理環(huán)境中的行為。
末端羧酸基團(tuán)（-COOH）
共價(jià)偶聯(lián)：在活化劑（如 EDC、DCC、HATU）存在下，與伯胺基團(tuán)（-NH?）反應(yīng)形成穩(wěn)定酰胺鍵，便于進(jìn)一步偶聯(lián)生物分子或藥物。
修飾靈活性：為分子提供靈活的修飾位點(diǎn)，支持多功能化設(shè)計(jì)。
二、物理性質(zhì)
外觀：白色或類白色固體。
純度：通?！?5%。
溶解性：易溶于 DMSO、DMF、甲醇、乙腈等有機(jī)溶劑，可溶于水。
儲(chǔ)存條件：-20℃ 避光、干燥保存，避免反復(fù)凍融。
三、核心應(yīng)用
生物標(biāo)記與成像
蛋白質(zhì)標(biāo)記：通過(guò) endo-BCN 與疊氮修飾的蛋白質(zhì)反應(yīng)，實(shí)現(xiàn)熒光或放射性標(biāo)記，用于細(xì)胞成像、組織切片標(biāo)記等場(chǎng)景，提供高對(duì)比度和低背景噪聲的成像效果。
核酸標(biāo)記：修飾寡核苷酸，研究蛋白質(zhì)相互作用、細(xì)胞信號(hào)通路。
藥物遞送系統(tǒng)
抗體偶聯(lián)藥物（ADC）：作為可降解的 ADC linker，連接抗體與細(xì)胞毒性藥物，通過(guò) SPAAC 反應(yīng)實(shí)現(xiàn)靶向遞送，增強(qiáng)腫瘤選擇性，降低系統(tǒng)毒性。
靶向納米載體：功能化納米顆粒（如脂質(zhì)體、聚合物膠束），提升載藥系統(tǒng)的水溶性和靶向性；羧酸基團(tuán)偶聯(lián)靶向配體，增強(qiáng)病灶蓄積。
材料功能化
高分子材料修飾：通過(guò)羧酸基團(tuán)共價(jià)連接到其他材料表面（如納米材料、高分子材料），引入 PEG 鏈以改善材料表面性質(zhì)，如親水性、抗污性等。
智能材料構(gòu)建：作為分子交聯(lián)工具，用于多功能化聚合物、納米顆粒表面修飾或可控聚合體系，構(gòu)建具有靶向遞送能力的納米顆粒。
蛋白降解劑開(kāi)發(fā)
PROTAC 分子合成：作為連接子（linker），同時(shí)結(jié)合 E3 泛素連接酶和靶蛋白，利用泛素-蛋白酶體系統(tǒng)選擇性降解疾病相關(guān)蛋白，為藥物研發(fā)提供新策略。
四、特點(diǎn)
高效生物正交反應(yīng)：endo-BCN 基團(tuán)實(shí)現(xiàn)無(wú)銅點(diǎn)擊化學(xué)，避免金屬毒性，反應(yīng)速率快、產(chǎn)物明確。
優(yōu)異的水溶性與生物相容性：PEG4 鏈段降低分子體積，減少非特異性吸附，適合生理環(huán)境應(yīng)用。
靈活的多功能修飾：羧酸基團(tuán)提供共價(jià)偶聯(lián)位點(diǎn)，支持抗體、藥物、熒光探針等多種功能分子的連接。
模塊化設(shè)計(jì)潛力：作為構(gòu)建模塊，支持復(fù)雜分子（如 PROTAC、ADC）的合成與優(yōu)化。
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