CAS:1263166-91-1,endo-BCN-O-PNB的應(yīng)用
2026-02-04
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exo-BCN-O-PNB 是一種功能化的有機(jī)小分子,結(jié)合了 exo-構(gòu)型雙環(huán)壬炔(BCN)基團(tuán) 和 對硝基苯甲酸酯(PNB)保護(hù)基團(tuán),通過氧橋連接形成。其分子式為 C??H??NO?,分子量 315.32,通常呈現(xiàn)為白色至類白色固體,純度≥95%。
一、化學(xué)結(jié)構(gòu)與特性
exo-BCN 基團(tuán)
高張力環(huán)炔結(jié)構(gòu):無需金屬催化劑即可與疊氮基團(tuán)(-N?)發(fā)生應(yīng)變促進(jìn)的疊氮-炔烴環(huán)加成反應(yīng)(SPAAC),生成穩(wěn)定的三唑環(huán)。
反應(yīng)優(yōu)勢:反應(yīng)條件溫和、特異性強(qiáng)、速率快,避免銅離子毒性,適合生物體系應(yīng)用。
PNB 保護(hù)基團(tuán)
光敏特性:在特定波長光照(如紫外光)或化學(xué)條件下(如堿性環(huán)境、還原劑)可裂解,釋放游離的 BCN 基團(tuán)或羥基。
功能:保護(hù)活性基團(tuán),降低非特異性副反應(yīng)風(fēng)險(xiǎn),實(shí)現(xiàn)反應(yīng)時(shí)空可控性。
氧橋連接設(shè)計(jì)
保證 BCN 與 PNB 基團(tuán)的結(jié)構(gòu)獨(dú)立性,同時(shí)通過柔性鏈段優(yōu)化空間適配性,提升反應(yīng)效率。
二、物理性質(zhì)
溶解性:易溶于 DMSO、氯仿、甲醇等有機(jī)溶劑,微溶于水。
穩(wěn)定性:對水分敏感,需在干燥、避光條件下保存。
儲存條件:-20℃ 以下冰凍、干燥、避光,避免反復(fù)凍融。
三、核心應(yīng)用
生物分子標(biāo)記與偶聯(lián)
標(biāo)記對象:蛋白質(zhì)、核酸、多肽等生物活性分子。
方法:通過 SPAAC 反應(yīng)與疊氮基團(tuán)標(biāo)記的分子結(jié)合,實(shí)現(xiàn)穩(wěn)定共價(jià)連接。
藥物遞送系統(tǒng)
載體設(shè)計(jì):作為連接子將藥物分子與靶向配體(如抗體、多肽)偶聯(lián)。
光控釋放:通過光照精準(zhǔn)調(diào)控藥物釋放時(shí)間與位置,實(shí)現(xiàn)靶向遞送與精準(zhǔn)治療。
PROTAC 分子合成
作用:作為蛋白降解靶向嵌合體(PROTAC)的連接子,誘導(dǎo)目標(biāo)蛋白經(jīng)泛素-蛋白酶體途徑降解。
優(yōu)勢:為藥物研發(fā)提供新策略,拓寬疾病治療應(yīng)用。
材料表面功能化
修飾對象:納米顆粒、水凝膠、芯片等材料表面。
目的:賦予生物相容性及光響應(yīng)特性,用于生物傳感器開發(fā)或組織工程支架構(gòu)建。
四、特點(diǎn)
高效生物正交反應(yīng):BCN 基團(tuán)實(shí)現(xiàn)無銅點(diǎn)擊化學(xué),避免金屬毒性,反應(yīng)速率快、產(chǎn)物明確。
時(shí)空可控性:PNB 基團(tuán)的光敏特性支持反應(yīng)在特定時(shí)間與位置激活,降低副反應(yīng)風(fēng)險(xiǎn)。
多功能整合:結(jié)合標(biāo)記、偶聯(lián)、藥物遞送與材料修飾功能,滿足復(fù)雜生物醫(yī)學(xué)需求。
操作簡便:SPAAC 反應(yīng)無需復(fù)雜條件,簡化純化流程,兼容多種實(shí)驗(yàn)體系。
五、使用注意事項(xiàng)
儲存與取用:避免頻繁解凍,現(xiàn)配現(xiàn)用,保持干燥避光。
反應(yīng)條件優(yōu)化:需根據(jù)目標(biāo)分子疊氮密度、pH、溫度等條件調(diào)整反應(yīng)參數(shù)。
純化與驗(yàn)證:反應(yīng)后需通過凝膠過濾、透析等方法去除未反應(yīng)染料,并通過光譜或質(zhì)譜驗(yàn)證標(biāo)記效率。
安全防護(hù):操作時(shí)佩戴防護(hù)手套、護(hù)目鏡,避免吸入粉塵或接觸皮膚。
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