Biotin-4-aminobutyric acid，生物素-4-氨基丁酸的相關(guān)描述
2026-01-19
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生物素-4-氨基丁酸是一種結(jié)合了生物素與4-氨基丁酸（γ-氨基丁酸，GABA）結(jié)構(gòu)的化合物，在生物化學(xué)和生命科學(xué)研究中具有特定應(yīng)用價(jià)值。
一、化學(xué)結(jié)構(gòu)與性質(zhì)
分子式：C??H??N?O?S。
結(jié)構(gòu)特點(diǎn)：由生物素（維生素H/B7）通過?；I與4-氨基丁酸連接而成，兼具生物素的親脂性環(huán)狀結(jié)構(gòu)和GABA的氨基、羧基官能團(tuán)。
物理性質(zhì)：白色結(jié)晶性粉末，易溶于水及極性有機(jī)溶劑。穩(wěn)定性受溫度、pH影響，需避光密封保存。
二、制備方法
生物素-4-氨基丁酸主要通過酰胺化反應(yīng)制備，即將生物素的羧基與4-氨基丁酸的氨基連接。具體步驟如下：
活化生物素羧基：將生物素溶解在無水有機(jī)溶劑（如二甲基甲酰胺DMF、二氯甲烷DCM）中，加入羧基活化劑（如N,N'-二環(huán)己基碳二亞胺DCC、1-羥基苯并三唑HOBt），室溫?cái)嚢?.5-1小時(shí)，使生物素的羧基轉(zhuǎn)化為高活性酯（如HOBt酯）。
偶聯(lián)反應(yīng)：向活化后的生物素溶液中加入4-氨基丁酸（摩爾比通常為1:1.2-1.5，過量GABA確保生物素全反應(yīng)），加入有機(jī)堿（如三乙胺TEA）調(diào)節(jié)pH至8-9，室溫反應(yīng)12-24小時(shí)，生物素的活化酯與GABA的氨基反應(yīng)形成酰胺鍵。
純化：通過減壓蒸餾去除有機(jī)溶劑，殘留物用水溶解后，采用反相高效液相色譜（RP-HPLC，流動(dòng)相為水-乙腈體系）或柱層析（填料為C18硅膠）分離純化，收集目標(biāo)峰并凍干，得到高純度（>95%）的白色粉末產(chǎn)物。
三、應(yīng)用價(jià)值
生物素部分：含噻吩環(huán)和戊酸側(cè)鏈，能與鏈霉親和素/親和素形成強(qiáng)非共價(jià)結(jié)合，作為羧化酶輔酶參與代謝反應(yīng)。
4-氨基丁酸部分：在溶液中以兩性離子形式存在，兼具氣態(tài)和固態(tài)分子構(gòu)象，可結(jié)合多種受體蛋白。GABA是動(dòng)物中樞神經(jīng)系統(tǒng)內(nèi)最主要的抑制性神經(jīng)遞質(zhì)，具有鎮(zhèn)靜、抗驚厥、調(diào)節(jié)食欲、改善肝臟和腎臟功能、調(diào)節(jié)激素分泌、降血壓、抗衰老等多種生理活性。
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