cas:851961-99-4,(2-pyridyldithio)-PEG4-alcohol的描述
2026-04-19
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(2-pyridyldithio)-PEG4-alcohol 是一種含有吡啶基二硫鍵和四聚乙二醇(PEG4)鏈的醇類化合物,具有特殊的化學性質和廣泛的應用前景。以下是關于該化合物的詳細介紹:
一、基本信息
CAS號:851961-99-4
分子式:C??H??NO?S?
分子量:319.43
英文名稱:(2-Pyridyldithio)-PEG4-alcohol、2-Pyridyldisulfide-PEG4-OH
外觀:通常為無色至淡黃色粘稠液體或固體
結構式:
二、結構特點
吡啶基二硫鍵:對硫醇(-SH)敏感,可在巰基化合物(如DTT、谷胱甘肽GSH)存在下發(fā)生斷裂,釋放出巰基(-SH)或連接硫醇分子。這一特性使其成為生物標記和蛋白質修飾的理想工具。
四聚乙二醇鏈(PEG4):提供親水性和柔性間隔,鏈長約1.8nm,可降低分子的脂溶性,增強在水溶液中的穩(wěn)定性,同時減少空間位阻。
羥基(-OH):作為反應性官能團,可與羧酸、活性酯(如NHS酯)、異氰酸酯等反應,形成酯鍵或氨基甲酸酯鍵,用于連接其他功能分子或材料表面。
三、化學性質
溶解性:易溶于水、DMSO、DMF等極性溶劑。
穩(wěn)定性:二硫鍵在中性至弱酸性條件下穩(wěn)定,堿性條件下可能緩慢水解。需避光、干燥保存,建議儲存于-20℃,避免與強氧化劑或硫醇類物質直接接觸,防止二硫鍵提前斷裂。
四、應用領域
生物標記:可用于標記含有巰基的生物分子,如蛋白質、多肽等,實現(xiàn)生物分子的快速標記和檢測。
蛋白質修飾:通過羥基與抗體的NHS酯活化位點偶聯(lián),再利用二硫鍵實現(xiàn)藥物的可控連接與釋放。在蛋白質修飾和衍生化方面具有潛力。
藥物遞送系統(tǒng):可用于構建藥物遞送系統(tǒng),通過修飾藥物分子或載體材料,提高藥物的靶向性和治療效果。例如,在納米顆粒表面修飾該試劑,通過羥基與顆粒表面的羧酸基團反應,再利用二硫鍵引入硫醇化的靶向配體(如肽段),構建pH/硫醇雙響應型納米載體。
生物傳感器:可用于構建生物傳感器,通過與生物識別分子(如酶、抗體等)結合,實現(xiàn)對目標分析物的特異性檢測。利用硫醇觸發(fā)的熒光信號變化,監(jiān)測細胞內硫醇水平(如氧化應激狀態(tài))。
材料科學:在材料科學領域,可用于合成具有特殊性質的有機材料,如液晶材料和光電材料等。
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