cas:1580501-97-8,(2E)-TCO-PNB ester的應(yīng)用
2026-04-18
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(2E)-TCO-PNB ester 是一種結(jié)合了反式環(huán)辛烯(TCO)和對硝基苯甲酸酯(PNB ester)的化合物,具有特殊的化學(xué)性質(zhì)和廣泛的應(yīng)用前景。
一、化學(xué)結(jié)構(gòu)與性質(zhì)
分子式:C??H??NO?
分子量:291.3
溶解性:溶于部分有機溶劑,如二甲基亞砜、乙腈等,具有一定的水溶性,能夠在水相環(huán)境中穩(wěn)定存在。
穩(wěn)定性:在溫和條件下具有良好的穩(wěn)定性,但在光照或高溫下可能分解。PNB酯鍵對光敏感,可在特定波長紫外光照射下斷裂,釋放羧酸或功能分子。
反應(yīng)活性:
TCO部分:具有較高的反應(yīng)活性,能夠與含有四嗪(Tetrazine)的化合物發(fā)生快速的生物正交反應(yīng)(IEDDA反應(yīng))。這種反應(yīng)無需催化劑,反應(yīng)條件溫和,反應(yīng)速度快,產(chǎn)率高,副反應(yīng)少。
PNB酯部分:作為酯基功能團,常用于生物化學(xué)反應(yīng)中的保護基團。它能夠與生物分子上的羥基(-OH)或氨基(-NH?)發(fā)生特異性反應(yīng),形成穩(wěn)定的酯鍵或酰胺鍵。此外,PNB酯鍵在生物體內(nèi)可通過酯酶水解,釋放出對硝基苯酚,實現(xiàn)分子的有效傳遞。
結(jié)構(gòu)式:
二、應(yīng)用領(lǐng)域
生物分子標(biāo)記:通過與含有四嗪的生物分子發(fā)生生物正交反應(yīng),可以實現(xiàn)蛋白質(zhì)、多肽、核酸等生物分子的快速標(biāo)記和檢測。
藥物遞送系統(tǒng):通過將藥物與含有四嗪的生物分子結(jié)合,再利用(2E)-TCO-PNB ester進行修飾,可以制備出具有靶向性的藥物載體,提高藥物的治療效果并降低對正常組織的毒性。
生物傳感器構(gòu)建:通過將生物識別分子(如酶、抗體等)與該化合物結(jié)合,可以制備出能夠特異性識別目標(biāo)分析物的生物傳感器,具有良好的穩(wěn)定性和靈敏度。
材料科學(xué):可用于構(gòu)建動態(tài)共價網(wǎng)絡(luò)、開發(fā)智能響應(yīng)材料等。
三、儲存與操作條件
儲存條件:需要存儲在-20°C,避光、避濕的環(huán)境下。注意取用需放置室溫后再開蓋取用,避免吸潮,避免反復(fù)凍溶。
操作安全:在操作時應(yīng)穿戴適當(dāng)?shù)膫€人防護裝備,如實驗室防護眼鏡、手套和防護服。應(yīng)避免吸入、攝入或皮膚接觸,使用時應(yīng)在通風(fēng)良好的條件下進行。
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