N-cyclopropene-L-Lysine 是一種功能化的賴氨酸衍生物，以下是對(duì)其的詳細(xì)介紹：

一、基本信息

• CAS號(hào)：1610703-09-7

• 中文名稱：N-環(huán)丙烯-L-賴氨酸

• 英文名稱：N-cyclopropene-L-Lysine

• 分子式：C12H20N2O4

• 分子量：256.30

• 性狀：固體，顏色為白色至類(lèi)白色

結(jié)構(gòu)式：

二、化學(xué)結(jié)構(gòu)與性質(zhì)

• 結(jié)構(gòu)特點(diǎn)：N-cyclopropene-L-Lysine 是一種非天然氨基酸，其結(jié)構(gòu)特點(diǎn)為賴氨酸骨架上保留了L-賴氨酸的α-氨基、羧基和側(cè)鏈ε-氨基，但側(cè)鏈被修飾為環(huán)丙烯基團(tuán)（-C3H3，環(huán)狀三碳烯烴）。

• 反應(yīng)活性：環(huán)丙烯基團(tuán)具有高度反應(yīng)活性的雙鍵（C=C）和環(huán)張力，易發(fā)生環(huán)加成反應(yīng)（如[3+2]環(huán)加成）。它可以與四嗪（Tetrazine）發(fā)生逆電子需求Diels-Alder（IEDDA）反應(yīng)，形成穩(wěn)定的1,4-二氫噠嗪產(chǎn)物。這種反應(yīng)速率快，二級(jí)速率常數(shù)（k2）可達(dá)102-103 M?1s?1，遠(yuǎn)高于傳統(tǒng)點(diǎn)擊反應(yīng)（如CuAAC）。

• 溶解性：溶于水、DMSO等極性溶劑，具體溶解度受環(huán)丙烯基團(tuán)極性影響。

• 穩(wěn)定性：環(huán)丙烯基團(tuán)在光照或高溫下可能分解，需避光、低溫保存（通常建議-20℃冷藏）。

三、應(yīng)用領(lǐng)域

• 生物標(biāo)記：N-cyclopropene-L-Lysine 可用于生物分子的特異性標(biāo)記。通過(guò)與四嗪修飾的熒光染料、藥物或聚合物反應(yīng)，可以賦予蛋白質(zhì)熒光標(biāo)記、靶向遞送等功能。此外，它還可以用于細(xì)胞成像和分子標(biāo)記，通過(guò)遺傳密碼子擴(kuò)展技術(shù)（如琥珀終止密碼子抑制），將N-cyclopropene-L-Lysine定點(diǎn)摻入目標(biāo)蛋白，實(shí)現(xiàn)蛋白質(zhì)功能化。

• 蛋白質(zhì)工程：在蛋白質(zhì)工程中，N-cyclopropene-L-Lysine 可用于研究蛋白質(zhì)-蛋白質(zhì)相互作用。利用環(huán)丙烯-四嗪反應(yīng)的快速性，可以捕獲瞬時(shí)蛋白相互作用。此外，它還可以作為非天然氨基酸摻入到抗體中，創(chuàng)建穩(wěn)定的研究蛋白偶聯(lián)物或治療性蛋白偶聯(lián)物（如抗體-藥物偶聯(lián)物，ADC）。

• 藥物開(kāi)發(fā)：在藥物開(kāi)發(fā)中，N-cyclopropene-L-Lysine 可作為試劑用于標(biāo)記或探測(cè)特定的生物分子。例如，將藥物分子通過(guò)環(huán)丙烯基團(tuán)與四嗪修飾的載體連接，可以在腫瘤微環(huán)境（如高表達(dá)四嗪的納米顆粒）中實(shí)現(xiàn)靶向釋放。

• 材料科學(xué)：利用PEG的生物相容性，N-cyclopropene-L-Lysine 可用于制備功能化水凝膠、納米粒子等生物材料，用于藥物遞送或組織工程。

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