Cy5.5-TCO，Cy5.5-反式環(huán)辛烯的描述
2026-04-14
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Cy5.5-TCO 是一種結(jié)合了近紅外熒光染料 Cy5.5 和反式環(huán)辛烯（TCO）基團(tuán)的化合物，具有優(yōu)異的光學(xué)性能和生物正交反應(yīng)活性，廣泛應(yīng)用于生物醫(yī)學(xué)研究和生物分析領(lǐng)域。
化學(xué)結(jié)構(gòu)與性質(zhì)
分子式：C??H??N?O??
分子量：約 834.18
外觀：藍(lán)色固體
純度：≥95%
溶解性：溶于多種有機(jī)溶劑，如 DMSO、DMF 等
儲(chǔ)存條件：-20℃ 避光保存，避免反復(fù)凍融
結(jié)構(gòu)式：
Cy5.5-TCO 的化學(xué)結(jié)構(gòu)由兩部分組成：
Cy5.5 熒光染料：
屬于花青素類染料，具有長(zhǎng)波長(zhǎng)（吸收峰 675-690 nm，發(fā)射峰 695-720 nm）的近紅外吸收和發(fā)射特性。
分子骨架由兩個(gè)吲哚環(huán)通過(guò)共軛碳鏈連接，形成高度共軛體系，賦予其高熒光量子產(chǎn)率（>0.3）和優(yōu)異的光穩(wěn)定性，適合長(zhǎng)時(shí)間成像。
反式環(huán)辛烯（TCO）基團(tuán)：
是一種八元環(huán)不飽和烯烴，呈反式構(gòu)型，具有高環(huán)張力和反應(yīng)活性。
可與四嗪（Tetrazine）通過(guò)逆電子需求的 Diels-Alder 反應(yīng)（IEDDA）快速形成穩(wěn)定的二氫噠嗪鍵，反應(yīng)速率常數(shù)達(dá) 103-10? M?1s?1。
反應(yīng)無(wú)需催化劑、條件溫和（生理 pH、室溫），副產(chǎn)物無(wú)毒，對(duì)生物分子無(wú)損傷。
柔性連接鏈：
Cy5.5 與 TCO 之間通常通過(guò)聚乙二醇（PEG）或短碳鏈連接。
這種柔性連接鏈既保證了兩者的空間獨(dú)立性，又提高了分子的水溶性，減少了染料的自聚集效應(yīng)，同時(shí)保障了 TCO 的反應(yīng)活性不受阻礙。
應(yīng)用領(lǐng)域
生物成像：
深層組織成像：Cy5.5 的近紅外熒光特性使其能夠穿透較厚的生物組織（如皮膚、肌肉），減少背景自發(fā)熒光干擾，實(shí)現(xiàn)低背景、高對(duì)比度的深層成像。
細(xì)胞成像：用于細(xì)胞表面標(biāo)記，通過(guò)與細(xì)胞表面的特定受體或蛋白結(jié)合，將熒光染料引入細(xì)胞表面，然后利用熒光顯微鏡進(jìn)行細(xì)胞成像，實(shí)現(xiàn)對(duì)細(xì)胞的實(shí)時(shí)跟蹤和功能研究。
生物分子標(biāo)記與追蹤：
通過(guò) TCO 與四嗪的特異性反應(yīng)，可標(biāo)記蛋白質(zhì)、核酸、多肽等生物分子，實(shí)現(xiàn)細(xì)胞內(nèi)定位、相互作用研究及動(dòng)態(tài)過(guò)程追蹤。
適用于活細(xì)胞及體內(nèi)環(huán)境的實(shí)時(shí)標(biāo)記與追蹤，具有高選擇性和快速性。
生物傳感器開(kāi)發(fā)：
利用熒光強(qiáng)度變化反映生物分子濃度或活性變化，構(gòu)建高靈敏度生物傳感器。
材料科學(xué)：
在納米技術(shù)、新材料研究中，作為功能化修飾基團(tuán)，改善材料表面性質(zhì)或賦予其熒光特性。
聚合物化學(xué)：
用于接枝聚合物化合物的合成，或作為聚乙二醇改性功能涂層的活性化合物。
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