吡啶-四嗪-吡啶-一聚乙二醇-疊氮,Py-Tetrazine-Py-PEG1-Azide的特點
2026-03-29
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Py-Tetrazine-Py-PEG1-Azide 是一種結(jié)合了吡啶(Py)、四嗪(Tetrazine)、一聚乙二醇(PEG1)鏈和疊氮基團(Azide)的化合物,在生物化學和生物醫(yī)學研究中具有廣泛的應(yīng)用潛力。以下是對其詳細介紹:
一、基本信息
中文名:吡啶四嗪吡啶一聚乙二醇疊氮
英文名:Py-Tetrazine-Py-PEG1-Azide、Py-Tetrazine-Py-PEG1-N3
化學式:C19H19N11O3
分子量:449.44
外觀:通常為紅色固體
純度:95%
溶解性:溶于大部分有機溶劑,如二氯甲烷(DCM)、N,N-二甲基甲酰胺(DMF)、二甲基亞砜(DMSO)等,同時也溶于水
結(jié)構(gòu)式:

二、功能基團及其作用
吡啶(Py)基團:
提升了分子的親水性及穩(wěn)定性。
為后續(xù)的化學修飾提供了額外的結(jié)合位點。
四嗪(Tetrazine)基團:
含有四個氮原子的六元雜環(huán)化合物,具有高反應(yīng)活性。
能夠參與多種生物正交反應(yīng),如與反式環(huán)辛烯(TCO)的逆電子需求Diels-Alder(IEDDA)反應(yīng),生成穩(wěn)定的二氫噠嗪鍵。
一聚乙二醇(PEG1)鏈:
增強了分子的溶解性及柔韌性。
改善了生物體系中的分散性和非特異性結(jié)合。
降低了免疫原性。
疊氮基團(Azide):
能夠參與銅催化的疊氮-炔環(huán)加成反應(yīng)(CuAAC)或應(yīng)變促進的疊氮-炔環(huán)加成反應(yīng),進一步擴展了該化合物的反應(yīng)靈活性。
三、應(yīng)用領(lǐng)域
生物分子標記與成像:
Py-Tetrazine-Py-PEG1-Azide可用于標記含有TCO或炔基的生物分子(如蛋白質(zhì)、抗體、核酸等),實現(xiàn)活細胞或組織中的特異性成像。
通過與熒光染料或放射性同位素偶聯(lián),可實現(xiàn)對目標分子的動態(tài)追蹤和定量分析。
藥物遞送系統(tǒng):
該化合物可作為藥物載體的連接臂,將藥物分子與靶向配體(如抗體、多肽)偶聯(lián),實現(xiàn)藥物的靶向遞送。
PEG鏈的引入可延長藥物在體內(nèi)的循環(huán)時間,提高藥物的穩(wěn)定性和生物利用度。
生物分子探針的構(gòu)建:
Py-Tetrazine-Py-PEG1-Azide可用于構(gòu)建生物分子探針,通過IEDDA反應(yīng)或CuAAC反應(yīng)將功能分子(如熒光基團、生物素、酶等)與目標生物分子連接。
該反應(yīng)具有高度的選擇性和生物正交性,不會干擾生物分子的天然功能。
四、儲存條件
保存溫度:建議在-20℃下避光保存,以保持其穩(wěn)定性和活性。
注意事項:避免反復(fù)凍融,儲液應(yīng)該立即使用,任何未用的溶液分裝小份冷凍于-20℃以下。
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