吡啶-四嗪-一聚乙二醇-炔,Py-Tetrazine-PEG1-Alkyne的應(yīng)用
2026-03-29
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Py-Tetrazine-PEG1-Alkyne 是一種結(jié)合了吡啶(Py)、四嗪(Tetrazine)和一聚乙二醇(PEG1)鏈以及炔基(Alkyne)的有機(jī)分子,在生物化學(xué)和生物醫(yī)學(xué)研究中展現(xiàn)出廣泛的應(yīng)用潛力。
化學(xué)結(jié)構(gòu)與特性
分子式:C20H18N6O2
分子量:374.4
外觀:通常為紅色固體
溶解性:易溶于二氯甲烷(DCM)、N,N-二甲基甲酰胺(DMF)、二甲基亞砜(DMSO)、THF等有機(jī)溶劑,可溶于醇類及低水溶液,在水中具有良好的溶解性(PEG1鏈有效提升其水相分散性)
穩(wěn)定性:在適當(dāng)?shù)膬?chǔ)存條件下(如密封干燥、避光保存),能夠保持較好的穩(wěn)定性,避免四嗪環(huán)氧化或炔基降解。但常溫常壓下穩(wěn)定,強(qiáng)堿性條件下易發(fā)生四嗪環(huán)水解反應(yīng)。
結(jié)構(gòu)式:

功能基團(tuán)及其作用
吡啶(Py)基團(tuán):
提升了分子的親水性及穩(wěn)定性。
為后續(xù)的化學(xué)修飾提供了額外的結(jié)合位點(diǎn)。
在生物標(biāo)記和成像中有著廣泛應(yīng)用,能夠有效吸收并發(fā)射特定波長的光,常被用作熒光探針或報(bào)告基團(tuán)。
四嗪(Tetrazine)基團(tuán):
作為電子缺乏的二烯體,能夠與電子豐富的雙烯體(如反式環(huán)辛烯,TCO)發(fā)生逆電子需求Diels-Alder(IEDDA)反應(yīng)。
這種反應(yīng)具有高度的選擇性和生物正交性,不會(huì)干擾生物分子的天然功能。
反應(yīng)速率快(二級(jí)反應(yīng)速率常數(shù)通常大于800 M?1·s?1),無需催化劑,在生理?xiàng)l件下即可高效完成。
一聚乙二醇(PEG1)鏈:
增強(qiáng)了分子的溶解性及柔韌性。
改善了生物體系中的分散性和非特異性結(jié)合。
降低了免疫原性,提高了生物相容性。
炔基(Alkyne):
能夠參與銅催化的疊氮-炔環(huán)加成反應(yīng)(CuAAC),進(jìn)一步擴(kuò)展了該化合物的反應(yīng)靈活性。
這一特性使得Py-Tetrazine-PEG1-Alkyne能夠與其他含有疊氮基團(tuán)的分子進(jìn)行偶聯(lián),實(shí)現(xiàn)功能化。
應(yīng)用領(lǐng)域
分子成像:
Py基團(tuán)可提供高靈敏度和分辨率的熒光成像。
適用于活細(xì)胞成像、實(shí)時(shí)動(dòng)態(tài)追蹤及體內(nèi)分子分布研究,顯著減少非特異性結(jié)合和背景熒光,提高成像的分辨率和靈敏度。
可與其他熒光標(biāo)記物(如Cyanine5、FITC等)組合使用,實(shí)現(xiàn)多色成像,滿足復(fù)雜生物體系的研究需求。
藥物遞送系統(tǒng):
作為藥物載體的連接臂,將藥物分子與靶向配體(如抗體、多肽)偶聯(lián),實(shí)現(xiàn)藥物的靶向遞送。
PEG鏈的引入可延長藥物在體內(nèi)的循環(huán)時(shí)間,提高藥物的穩(wěn)定性和生物利用度。
通過四嗪環(huán)與TCO修飾的藥物分子共價(jià)結(jié)合,實(shí)現(xiàn)藥物在腫瘤組織的富集,提高治療效果,降低系統(tǒng)毒性。
利用生物正交反應(yīng)的特異性,設(shè)計(jì)智能響應(yīng)型藥物遞送系統(tǒng),實(shí)現(xiàn)藥物在特定條件下的精準(zhǔn)釋放。
生物傳感器的設(shè)計(jì):
通過四嗪環(huán)與TCO的反應(yīng),構(gòu)建高靈敏度的生物傳感器,用于檢測生物分子或細(xì)胞活動(dòng)。
炔基可參與點(diǎn)擊化學(xué)反應(yīng),將功能分子(如熒光基團(tuán)、生物素、酶等)與目標(biāo)生物分子連接,實(shí)現(xiàn)生物分子的動(dòng)態(tài)追蹤和定量分析。
生物分子的功能化:
將熒光分子、生物素或其他功能性基團(tuán)通過Py-Tetrazine-PEG1-Alkyne連接至蛋白質(zhì)表面,賦予蛋白質(zhì)新的功能特性。
通過炔基與疊氮基團(tuán)的點(diǎn)擊化學(xué)反應(yīng),實(shí)現(xiàn)蛋白質(zhì)的位點(diǎn)特異性標(biāo)記,為蛋白質(zhì)功能研究提供有力工具。
納米顆粒修飾:
用于修飾多聚物、納米顆粒、表面材料等,賦予其親水性、靶向性或生物相容性。
通過點(diǎn)擊化學(xué)反應(yīng)將特定官能團(tuán)引入聚合物鏈中,賦予材料新的性能(如自修復(fù)、刺激響應(yīng)性等)。
儲(chǔ)存與使用注意事項(xiàng)
儲(chǔ)存條件:需在-20℃以下長期保存,避光、干燥環(huán)境,密封存放。條件允許下,材料可在惰性氣體下處理,以獲得更好的穩(wěn)定性。
使用注意事項(xiàng):
取用時(shí)一定要干燥,避免頻繁的溶解和凍干。
儲(chǔ)液應(yīng)該立即使用,任何未用的溶液分裝小份冷凍于-20℃以下。
僅用于科學(xué)研究或工業(yè)應(yīng)用等非醫(yī)療目的,非藥用,非食用。
關(guān)于我們:
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相關(guān)產(chǎn)品:
5-TAMRA-5-Tetrazine,1393381-53-7
5-TAMRA-PEG4-Methyltetrazine,2163772-19-6
BDP FL methyltetrazine,2042193-77-9
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Cyanine5.5 tetrazine
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ICG-Tetrazine

