cas:1802908-04-8,Methyltetrazine-PEG4-azide的應(yīng)用
2026-03-28
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Methyltetrazine-PEG4-azide 是一種結(jié)合了甲基四嗪、四聚乙二醇(PEG4)和疊氮基團(Azide)的有機化合物,在生物醫(yī)學領(lǐng)域具有廣泛應(yīng)用。以下是對其的詳細介紹:
一、化學結(jié)構(gòu)與性質(zhì)
分子式:C17H23N7O4
分子量:389.42
外觀:通常為紅色固體或粉末
溶解性:溶于多種有機溶劑,如DMSO、DMF、DCM、THF和氯仿等,極難溶于水
純度:95%
結(jié)構(gòu)式:

二、化學特性與反應(yīng)活性
甲基四嗪基團:具有高效的點擊化學反應(yīng)活性,能夠與反式環(huán)辛烯(TCO)基團發(fā)生逆電子需求Diels-Alder反應(yīng)(iEDDA),這種反應(yīng)具有高度的選擇性和快速性,是生物正交化學中的重要工具。
疊氮基團:可以與炔基(Alkyne)發(fā)生銅催化的疊氮-炔環(huán)加成反應(yīng)(CuAAC),或者與環(huán)辛炔(如DBCO或BCN)發(fā)生無銅催化的環(huán)應(yīng)變促進的疊氮-炔環(huán)加成反應(yīng)(SPAAC)。
四聚乙二醇鏈(PEG4):提供了良好的親水性和柔性,有助于減少非特異性吸附,降低空間位阻,并增強生物相容性。
三、應(yīng)用領(lǐng)域
生物正交化學標記:利用Methyltetrazine-PEG4-azide與TCO或炔基的點擊化學反應(yīng),可以實現(xiàn)對生物分子的特異性標記和成像。例如,通過與蛋白質(zhì)上的炔基反應(yīng),可以實現(xiàn)蛋白質(zhì)的熒光標記,用于熒光顯微鏡成像和流式細胞儀檢測。
分子探針開發(fā):Methyltetrazine-PEG4-azide可以作為分子探針的組成部分,用于檢測生物體內(nèi)的特定分子或離子。其特殊的反應(yīng)活性和化學穩(wěn)定性使其成為開發(fā)高效、靈敏分子探針的理想選擇。
藥物遞送系統(tǒng):通過點擊化學反應(yīng),可以將藥物分子與Methyltetrazine-PEG4-azide或TCO/炔基修飾的載體分子連接起來,實現(xiàn)藥物的靶向遞送和釋放。
PROTACs合成:Methyltetrazine-PEG4-azide還可以作為PROTACs(Proteolysis Targeting Chimeras)的合成linker,用于構(gòu)建具有特定功能的PROTACs分子。
四、儲存條件與注意事項
儲存條件:應(yīng)在-20°C下儲存,并保持干燥,以防止其發(fā)生降解或變質(zhì)。
注意事項:
避免頻繁解凍,現(xiàn)配現(xiàn)用,保持干燥,避光。
在有粉塵生成的地方,應(yīng)提供合適的排風設(shè)備。
不要讓產(chǎn)物進入下水道,以免造成環(huán)境污染。
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