cas:1446521-23-8,Me-tetrazine-BODIPY的特點(diǎn)
2026-03-23
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Me-tetrazine-BODIPY 是一種結(jié)合了甲基四嗪(Me-tetrazine)和氟化硼二吡咯(BODIPY)的熒光化合物,在生物成像、熒光標(biāo)記及生物分子研究等領(lǐng)域展現(xiàn)出特殊優(yōu)勢(shì)。
一、結(jié)構(gòu)特性
甲基四嗪(Me-tetrazine):一種高度活性的氮雜環(huán)化合物,具有優(yōu)異的生物正交反應(yīng)性,可與反式環(huán)辛烯(TCO)等應(yīng)變烯發(fā)生快速、無(wú)催化劑的逆電子需求Diels-Alder反應(yīng)(IEDDA),實(shí)現(xiàn)特異性標(biāo)記。
氟化硼二吡咯(BODIPY):一種具有強(qiáng)紫外吸收能力和高熒光量子產(chǎn)率的有機(jī)染料,其熒光峰尖銳,光穩(wěn)定性好,且對(duì)環(huán)境極性和pH值相對(duì)不敏感,適用于多種生理?xiàng)l件。
分子式與分子量:C??H??BF?N?,分子量為418.26。
二、特點(diǎn)
高熒光效率:BODIPY核心賦予其強(qiáng)熒光特性,量子產(chǎn)率高,熒光峰尖銳,適合高靈敏度檢測(cè)。
優(yōu)異反應(yīng)性:甲基四嗪基團(tuán)可與TCO等基團(tuán)快速反應(yīng),實(shí)現(xiàn)生物正交標(biāo)記,減少背景干擾。
良好穩(wěn)定性:在不同生理?xiàng)l件下(如pH 4-10)相對(duì)穩(wěn)定,光穩(wěn)定性好,避免非特異性降解。
水溶性與生物相容性:二磺酸基團(tuán)(部分衍生物)顯著提高水溶性,降低非特異性結(jié)合,適合生物體系應(yīng)用。
三、應(yīng)用領(lǐng)域
生物成像:
活體成像:利用其近紅外熒光特性,實(shí)現(xiàn)深層組織成像,適用于小動(dòng)物活體成像研究。
細(xì)胞成像:標(biāo)記細(xì)胞表面或內(nèi)部生物分子,觀察細(xì)胞動(dòng)態(tài)過(guò)程。
熒光標(biāo)記:
蛋白質(zhì)標(biāo)記:通過(guò)甲基四嗪與TCO修飾的蛋白質(zhì)反應(yīng),實(shí)現(xiàn)特異性熒光標(biāo)記。
核酸標(biāo)記:標(biāo)記DNA或RNA,用于基因表達(dá)分析或核酸雜交檢測(cè)。
生物分子研究:
分子探針設(shè)計(jì):結(jié)合BODIPY的熒光特性和甲基四嗪的反應(yīng)性,設(shè)計(jì)高靈敏度分子探針。
生物正交化學(xué):作為生物正交探針,用于活細(xì)胞或活體內(nèi)快速、特異性標(biāo)記。
光動(dòng)力治療:
在特定光照條件下,吸收光能并轉(zhuǎn)化為化學(xué)能,實(shí)現(xiàn)對(duì)目標(biāo)生物分子的精確調(diào)控。
四、使用注意事項(xiàng)
避光保存:對(duì)光敏感,需在避光或弱紅光條件下操作,全程避免直接光照。
低溫儲(chǔ)存:建議-20℃,避免反復(fù)凍融導(dǎo)致降解。
防止水解:水溶液中的甲基四嗪易水解(尤其在酸性或高溫下),配制后需盡快使用。
避免還原劑:強(qiáng)還原劑(如DTT、TCEP)可能使四嗪失活,若需共存,應(yīng)控制濃度或分步加入。
惰性氣體保護(hù):條件允許時(shí),可在惰性氣體(如N?或Ar)密封環(huán)境中處理,提高穩(wěn)定性。
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