Cyanine3 tetrazine,花青素3-四嗪的概述
2026-03-14
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Cyanine3 tetrazine 是一種結(jié)合了 Cyanine3(Cy3)熒光染料 和 四嗪(Tetrazine) 基團的功能性化合物,廣泛應用于生物分子標記、熒光成像和生物正交化學等領(lǐng)域。以下是關(guān)于該化合物的詳細介紹:
一、化學結(jié)構(gòu)與組成
Cyanine3(Cy3)熒光染料:
屬于菁類染料,具有明亮的橙紅色熒光。
激發(fā)波長約 550 nm,發(fā)射波長約 570 nm。
熒光亮度高、光穩(wěn)定性好,且對生物分子的毒性較低,適合用于生物樣品的熒光標記與成像。
四嗪(Tetrazine)基團:
是逆電子需求 Diels-Alder 反應(IEDDA)的關(guān)鍵反應伙伴。
可與反式環(huán)辛烯(TCO)發(fā)生極快速的反應,該反應無需催化劑,在生理條件下即可進行,且特異性較高。
結(jié)構(gòu)式:

二、物理化學性質(zhì)
外觀:深紅色固體。
分子量:662.28
分子式:C39H44ClN7O
溶解性:
可以在非水環(huán)境以及含有一些有機助溶劑(如乙腈或 DMSO)的水性介質(zhì)中進行標記。
對于純水介質(zhì)中的反應,可以使用該試劑的磺化版本,以提高水溶性。
穩(wěn)定性:
在避光、低溫條件下儲存穩(wěn)定,避免強光和高溫造成性能下降。
建議分裝保存,避免反復凍融。
三、核心特性與應用
高效熒光標記:
Cyanine3 tetrazine 兼具 Cy3 的熒光成像能力和四嗪的高效點擊反應活性,可實現(xiàn)對生物分子的高度選擇性標記。
適用于蛋白質(zhì)、多肽、核酸等生物分子的標記,通過熒光成像技術(shù)觀察其在細胞或生物體內(nèi)的分布和動態(tài)變化。
生物正交反應:
四嗪基團可與 TCO 修飾的生物分子發(fā)生快速、特異性的 IEDDA 反應,無需催化劑,反應條件溫和。
適用于活細胞或活體中的原位標記,對細胞損傷小,背景干擾低。
活細胞與活體成像:
在活細胞成像中,可實時監(jiān)測生物分子的動態(tài)分布和相互作用。
在活體成像中,可實時追蹤藥物載體或探針的體內(nèi)分布和靶向結(jié)合過程。
多重熒光成像:
Cy3 的熒光波長位于可見光區(qū),可與其他波長的熒光染料(如 Cy5、FITC)搭配使用,實現(xiàn)對多種生物分子的同時特異性標記與成像。
免疫分析與定量檢測:
可用于標記 TCO 修飾的抗體或抗原,通過熒光信號檢測實現(xiàn)對目標分析物的高靈敏度定量分析。
四、特點
熒光性能優(yōu)異:Cy3 的橙紅色熒光適配活細胞成像,光毒性低,高量子產(chǎn)率與光穩(wěn)定性支持長時間、高信噪比成像。
反應高效特異:四嗪-TCO 反應速率極快,無需銅催化劑或高溫,生物相容性優(yōu)異,適合活體應用。
水溶性與穩(wěn)定性好:雙磺酸基團提升水相穩(wěn)定性,適用于水性生物系統(tǒng),化合物保存期長,實驗重復性好。
模塊化與通用性強:可與多種靶向分子(抗體、多肽、核酸)或功能模塊(藥物、成像探針)配對,實現(xiàn)“先靶向,后標記"的靈活策略。
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