Methyltetrazine-NHCO-C3-CONH-PEG8-NH2的應(yīng)用
2026-03-10
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Methyltetrazine-NHCO-C3-CONH-PEG8-NH2 是一種以甲基四嗪為核心的功能化小分子,以下是關(guān)于該化合物的詳細(xì)介紹:
一、基本信息
英文名稱:Methyltetrazine-NHCO-C3-CONH-PEG8-NH2
中文名稱:甲基四嗪-酰胺-碳3-酰胺-八聚乙二醇-氨基
分子式:C33H55N7O10
分子量:709.84
外觀:紅色半固體
純度:95%
規(guī)格標(biāo)準(zhǔn):該試劑的規(guī)格包括1mg、5mg、10mg等,也可按需包裝
保存條件:建議存放于-20℃以下環(huán)境,保持冰凍、干燥,并避光保存,避免反復(fù)凍融
結(jié)構(gòu)式:

二、結(jié)構(gòu)特點
甲基四嗪基團(tuán):提供高效的逆電子需求Diels-Alder(IEDDA)反應(yīng)位點,可在生理條件下快速與張力烯烴(如trans-cyclooctene,TCO)形成共價鍵。
酰胺鍵 + C3鏈:在四嗪與PEG8之間形成柔性連接,保證分子在水相中的結(jié)構(gòu)穩(wěn)定性,同時減少空間位阻,優(yōu)化反應(yīng)活性基團(tuán)可達(dá)性。
PEG8鏈段:提升水溶性與生物相容性,降低非特異性吸附,同時為大分子或表面提供空間位阻。
末端氨基(NH2):可通過酰胺化、硝基化等化學(xué)方式進(jìn)一步功能化,擴(kuò)展其在生物標(biāo)記、藥物遞送等領(lǐng)域的應(yīng)用。
三、反應(yīng)特性
快速且特異的生物正交反應(yīng):四嗪與TCO的IEDDA反應(yīng)速率常數(shù)可達(dá)10?-10? M?1 s?1,幾乎不受細(xì)胞內(nèi)其他官能團(tuán)干擾。
良好的水溶性與低細(xì)胞毒性:PEG8的引入使其在細(xì)胞培養(yǎng)基中保持良好溶解度,適用于活細(xì)胞和活體實驗。
多功能接頭:末端NH2允許進(jìn)一步接入熒光染料、放射性標(biāo)記、藥物分子或固體支撐,實現(xiàn)“一站式"功能化。
化學(xué)穩(wěn)定性:酰胺鍵和四嗪環(huán)在常規(guī)儲存條件(避光、-20℃)下穩(wěn)定,避免光解或水解。
四、應(yīng)用領(lǐng)域
生物分子標(biāo)記:通過IEDDA反應(yīng)與TCO修飾的抗體、核酸探針快速共價結(jié)合,實現(xiàn)活細(xì)胞成像、蛋白質(zhì)組學(xué)動態(tài)追蹤及核酸檢測。
活體成像:結(jié)合熒光染料(如Cy5)或放射性同位素,用于腫瘤靶向成像、細(xì)胞代謝研究及藥物分布監(jiān)測。
靶向藥物偶聯(lián)物(ADCs):作為連接子,將化療藥物(如紫杉醇)、免疫調(diào)節(jié)劑或siRNA與靶向載體(如抗體、納米粒)偶聯(lián),實現(xiàn)腫瘤微環(huán)境響應(yīng)釋放,提高療效并降低毒性。
納米材料修飾:修飾金納米顆粒、量子點或脂質(zhì)體,增強(qiáng)分散穩(wěn)定性、靶向性及生物相容性,用于基因治療、光熱治療或診斷一體化平臺。
生物傳感器/芯片:在納米粒、微陣列或生物芯片表面創(chuàng)建“超快點擊活性+PEG抗污性"智能界面,提升特異性吸附和靈敏度,應(yīng)用于疾病診斷、環(huán)境監(jiān)測等領(lǐng)域。
植入物/醫(yī)用材料:通過氨基與材料表面羧基或活性酯反應(yīng),引入PEG鏈提升親水性、抗污性及生物相容性,適用于植入式傳感器、組織工程支架等。
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