cas：1380500-86-6，Me-Tetrazine-NHBoc的介紹
2026-03-08
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Me-Tetrazine-NHBoc（甲基四嗪-氨基叔丁酯）是一種結(jié)合了甲基四嗪、酰胺基團(tuán)和叔丁基的特殊功能性化合物，在生物醫(yī)學(xué)研究和有機(jī)合成中具有重要應(yīng)用價值。以下是關(guān)于該化合物的詳細(xì)介紹：
一、基本信息
名稱：Me-Tetrazine-NHBoc（甲基四嗪-氨基叔丁酯）
CAS號：1380500-86-6
分子式：C??H??N?O?
分子量：301.35
外觀：紅色固體
純度：通常≥95%
溶解性：溶于部分有機(jī)溶劑，如二氯甲烷（DCM）、N,N-二甲基甲酰胺（DMF）、二甲基亞砜（DMSO）、THF等，但在水中溶解度較低。
結(jié)構(gòu)式：
二、化學(xué)結(jié)構(gòu)
甲基四嗪（Me-Tetrazine）：含有四個氮原子的六元雜環(huán)化合物，具有高度的反應(yīng)活性。甲基取代位于環(huán)上特定位置，增強(qiáng)了分子的疏水性及穩(wěn)定性。
氨基叔丁酯（NHBoc）：叔丁氧羰基（Boc）通過氨基與四嗪環(huán)相連，形成氨基甲酸酯結(jié)構(gòu)。Boc基團(tuán)是有機(jī)合成中常用的氨基保護(hù)基，可在酸性條件下溫和脫除，釋放游離氨基，便于后續(xù)功能化修飾。
連接臂：四嗪環(huán)與NHBoc基團(tuán)通過短碳鏈連接，確保空間位阻適宜，不影響各功能基團(tuán)的反應(yīng)活性。
三、反應(yīng)特性
四嗪-TCO點擊反應(yīng)：Me-Tetrazine-NHBoc的四嗪官能化分子能夠與反式環(huán)辛烯（TCO）官能化的分子發(fā)生快速反應(yīng)，通過二氫吡嗪形成穩(wěn)定的綴合物。這一反應(yīng)具有高效、快速、選擇性好且生物正交的特點，不會干擾生物體系中的其他生物化學(xué)反應(yīng)。
Boc脫除反應(yīng)：在TFA或稀鹽酸等酸性條件下，Boc基團(tuán)可快速脫去，生成游離氨基。該過程通常在室溫下進(jìn)行15-30分鐘即可完成，副產(chǎn)物為異丁烯氣體和碳酸，易于分離。
四、應(yīng)用領(lǐng)域
生物分子標(biāo)記與修飾：
蛋白質(zhì)標(biāo)記：Me-Tetrazine-NHBoc可用于標(biāo)記蛋白質(zhì)，通過IEDDA反應(yīng)與含有TCO基團(tuán)的蛋白質(zhì)特異性結(jié)合，實現(xiàn)蛋白質(zhì)的標(biāo)記和檢測。
多肽與抗體修飾：氨基可以與多肽或抗體上的羧基發(fā)生酰胺化反應(yīng)，用于多肽和抗體的修飾和功能化。
生物成像與檢測：
熒光探針開發(fā)：利用四嗪環(huán)的高反應(yīng)活性，可以將其與熒光染料結(jié)合，制備熒光標(biāo)記的探針，用于生物分子的成像和追蹤。
活體動物分子影像：Me-Tetrazine-NHBoc可用于活體動物的分子影像研究，實現(xiàn)生物分子的可視化。
藥物合成與遞送：
抗體偶聯(lián)藥物（ADC）合成：Me-Tetrazine-NHBoc作為可降解的ADC linker，能夠連接抗體和活性分子，實現(xiàn)對特定目標(biāo)的靶向治療。
藥物遞送系統(tǒng)：利用酰胺基團(tuán)和叔丁基的水溶性和生物相容性，可以構(gòu)建藥物遞送系統(tǒng)，提高藥物的穩(wěn)定性和生物利用度。
材料科學(xué)：
接枝聚合物：Me-Tetrazine-NHBoc可用于制備接枝聚合物化合物，以改善材料的性能。
新材料研究：在新材料領(lǐng)域中，Me-Tetrazine-NHBoc可用于制備功能材料，如生物兼容性材料。
五、儲存與操作注意事項
儲存條件：Me-Tetrazine-NHBoc應(yīng)儲存在-20℃以下的環(huán)境中，保持干燥并避光，避免長期暴露于潮濕環(huán)境。
操作規(guī)范：在使用時，應(yīng)遵守相關(guān)的安全操作規(guī)程，避免直接接觸皮膚和眼睛。取用時保持干燥的環(huán)境，避免多次頻繁解凍和冷凍。確保實驗環(huán)境的清潔和無菌，以避免污染和交叉反應(yīng)的發(fā)生。
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