cas：1821017-46-2，Methyltetrazine-Sulfo-NHS ester的概述
2026-03-06
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Methyltetrazine-Sulfo-NHS ester 是一種結(jié)合了甲基四嗪、磺酸基和 N-羥基琥珀酰亞胺酯（NHS ester） 的化合物，具有優(yōu)異的水溶性和反應(yīng)活性，在生物醫(yī)學(xué)、生物正交化學(xué)和材料科學(xué)等領(lǐng)域展現(xiàn)出重要應(yīng)用價值。
一、基本信息
中文名稱：甲基四嗪-磺酸基-活性脂（或甲基四嗪-磺酸基-琥珀酰亞胺酯）
英文名稱：Methyltetrazine-Sulfo-NHS ester
CAS號：1821017-46-2
分子式：C??H??N?NaO?S
分子量：429.34
外觀：紅色固體
溶解性：易溶于水和部分有機(jī)溶劑（如DMSO、DMF）
儲存條件：-20°C
結(jié)構(gòu)式：
二、結(jié)構(gòu)特性
甲基四嗪基團(tuán)：具有高反應(yīng)活性，能夠與反式環(huán)辛烯（TCO）發(fā)生快速點(diǎn)擊反應(yīng)（IEDDA反應(yīng)），生成穩(wěn)定的共價連接。這種反應(yīng)無需金屬催化劑參與，可在生理?xiàng)l件下溫和進(jìn)行，具有反應(yīng)速率快、選擇性高、副反應(yīng)少的特點(diǎn)。
磺酸基團(tuán)：顯著增強(qiáng)了化合物的水溶性，使其能夠在水相緩沖體系中穩(wěn)定存在，有效避免了疏水性引起的聚集問題。同時，磺酸基團(tuán)還有助于降低分子在生物體內(nèi)的非特異性吸附，提高標(biāo)記的準(zhǔn)確性和特異性。
NHS酯基團(tuán)：在中性或弱堿性條件下，能夠與生物分子（如蛋白質(zhì)、多肽、抗體、核酸等）表面的氨基（-NH?）發(fā)生特異性反應(yīng)，形成穩(wěn)定的酰胺鍵，從而將甲基四嗪基團(tuán)精準(zhǔn)地引入目標(biāo)生物分子。
三、應(yīng)用領(lǐng)域
生物分子標(biāo)記：
Methyltetrazine-Sulfo-NHS ester可用于有效標(biāo)記抗體、蛋白質(zhì)和任何其他含伯胺的大分子。通過NHS酯基團(tuán)與生物分子表面的氨基反應(yīng)，將甲基四嗪基團(tuán)引入目標(biāo)分子，實(shí)現(xiàn)生物分子的熒光標(biāo)記、生物傳感或藥物遞送等應(yīng)用。
特別適用于不耐受有機(jī)溶劑的應(yīng)用場景，如細(xì)胞表面蛋白的特異性標(biāo)記。
熒光成像：
科研人員可利用其NHS酯端與熒光探針的氨基偶聯(lián)，將甲基四嗪修飾到熒光分子上，再通過與TCO修飾的生物分子發(fā)生生物正交反應(yīng)，實(shí)現(xiàn)對細(xì)胞內(nèi)特定靶點(diǎn)的熒光標(biāo)記。
由于反應(yīng)無需銅催化劑，避免了金屬離子對細(xì)胞活性的潛在影響，可用于活細(xì)胞成像，實(shí)時觀察生物分子的動態(tài)變化過程。
藥物遞送系統(tǒng)構(gòu)建：
該化合物可作為連接子，將具有靶向性的TCO修飾的載體與藥物分子相連。先通過NHS酯與藥物分子上的氨基反應(yīng)，引入甲基四嗪基團(tuán)，再利用其與TCO的特異性反應(yīng)，實(shí)現(xiàn)藥物載體與藥物的精準(zhǔn)偶聯(lián)，構(gòu)建具有主動靶向性的藥物遞送系統(tǒng)。
提高藥物在病變部位的富集效率，增強(qiáng)治療效果并降低毒副作用。
材料科學(xué)領(lǐng)域：
可利用其特性對納米材料表面進(jìn)行功能化修飾，賦予材料生物正交反應(yīng)活性，使其能夠與生物分子特異性結(jié)合，為制備智能響應(yīng)性生物材料提供了新途徑。
PROTAC分子合成：
作為PROTAC（蛋白靶向降解嵌合體）分子的接頭部分，連接E3泛素連接酶配體和靶蛋白配體，通過泛素-蛋白酶體系統(tǒng)實(shí)現(xiàn)靶蛋白的選擇性降解。
四、使用注意事項(xiàng)
儲存條件：Methyltetrazine-Sulfo-NHS ester應(yīng)避光、干燥保存，建議儲存于-20°C或更低溫度，避免反復(fù)凍融。
反應(yīng)條件：NHS酯基團(tuán)與生物分子表面的氨基反應(yīng)通常在中性或弱堿性條件下進(jìn)行（如pH 7-8），避免使用含有伯胺的緩沖液（如Tris、甘氨酸等）。
操作建議：取用時一定要干燥，避免頻繁的溶解和凍干。僅用于科學(xué)研究或者工業(yè)應(yīng)用等目的，非藥用，非食用。
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