endo-BCN-PEG5-amine,(1R,8S,9S)-雙環(huán)[6.1.0]壬-五聚乙二醇-胺的特點
2026-02-10
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endo-BCN-PEG5-amine 是一種專為生物正交化學(Click Chemistry)設(shè)計的雙官能化試劑,以下是對其的詳細介紹:
一、化學結(jié)構(gòu)與組成
endo-BCN基團:
具備高張力的疊環(huán)炔烴結(jié)構(gòu),對疊氮基團(Azide)具有較高的反應(yīng)活性。
能在溫和條件下發(fā)生高效的環(huán)加成反應(yīng)(Click Chemistry),無需銅催化劑,適用于生物體系應(yīng)用。
PEG5鏈:
由五個乙二醇單元組成,提供柔性空間。
增加分子在水相中的溶解性,減少疏水相互作用導(dǎo)致的非特異性結(jié)合。
改善生物相容性,使試劑更適合生物醫(yī)學應(yīng)用。
伯胺基團(-NH?):
具有反應(yīng)活性,可與羧酸、活化NHS酯、羰基(酮、醛)等發(fā)生共價偶聯(lián)。
形成酰胺鍵或席夫堿鍵,用于生物分子修飾或材料表面功能化。
結(jié)構(gòu)式:
二、物理化學性質(zhì)
分子式:C23H40N2O7
分子量:456.57
純度:95%
外觀:油狀物,顏色為無色至淺黃色
溶解性:常溶于DMSO、DMF等有機溶劑
三、應(yīng)用領(lǐng)域
生物偶聯(lián):
用于構(gòu)建生物大分子的共價連接,如蛋白質(zhì)/抗體的多功能化平臺、多肽/核酸修飾等。
通過BCN與疊氮化物標記的生物分子反應(yīng),實現(xiàn)定向偶聯(lián),生成結(jié)構(gòu)明確的綴合物。
藥物遞送:
利用BCN與疊氮化物標記的靶向配體(如葉酸、RGD肽)反應(yīng),構(gòu)建靶向藥物載體。
實現(xiàn)藥物在特定細胞或組織中的釋放,同時可通過點擊化學連接觸發(fā)基團,實現(xiàn)環(huán)境響應(yīng)性藥物釋放。
材料科學:
用于合成功能化聚合物材料、納米粒子等新型材料。
通過胺基與材料表面羧基或活化酯反應(yīng),將BCN-PEG5-amine修飾到納米顆粒、水凝膠或生物支架上。
改善材料的分散性、穩(wěn)定性和生物相容性,適用于組織工程或藥物遞送系統(tǒng)。
親和純化:
作為標簽簡化目標蛋白的分離流程,提高純化效率。
生物傳感器與細胞成像:
結(jié)合BCN的良好反應(yīng)性和PEG的柔性,構(gòu)建高靈敏度生物傳感器,用于檢測生物分子(如蛋白質(zhì)、核酸)或環(huán)境污染物。
通過修飾熒光探針或量子點,實現(xiàn)細胞內(nèi)分子的實時追蹤與成像。
四、使用與儲存
使用建議:
通常作為“多功能接頭"使用,采用“兩步法"策略:
利用其氨基,將其共價連接到某個目標分子A(如蛋白質(zhì)、納米顆粒、材料表面)上,生成A-PEG5-endo-BCN。
利用其endo-BCN,與任何疊氮化的分子B(如疊氮熒光染料、藥物、報告分子)進行點擊反應(yīng),生成最終的A-PEG5-B偶聯(lián)物。
儲存條件:
建議在-20℃下干燥、避光保存。
避免頻繁解凍和凍融,以保持試劑的穩(wěn)定性和活性。
保存期限通常為1年。
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