cas:282097-63-6,p-SCN-Bn-TCMC的概述
2026-02-02
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p-SCN-Bn-TCMC 是一種雙功能配體螯合劑,兼具金屬離子螯合能力與生物分子偶聯(lián)特性,廣泛應(yīng)用于核醫(yī)學(xué)成像、靶向治療及生物標(biāo)記領(lǐng)域。
一、化學(xué)結(jié)構(gòu)與組成
核心結(jié)構(gòu):由 TCMC(1,4,8,11-四氮雜環(huán)十四烷-1,4,8,11-四乙酸) 母體、芐基連接臂(-Bn)和對(duì)異硫氰基(-SCN)反應(yīng)基團(tuán)組成。
分子式與分子量:分子式為 C??H??N?O?S,分子量約為 693.5。
物理性質(zhì):白色至灰白色粉末,熔點(diǎn)約 130-132°C,可溶于極性有機(jī)溶劑(如DMSO、DMF)及水。
結(jié)構(gòu)式:
二、化學(xué)性質(zhì)與反應(yīng)活性
螯合能力:
TCMC部分為十四元環(huán)大環(huán)多胺羧酸螯合劑,環(huán)腔尺寸與銅離子(Cu2?)半徑匹配,對(duì)銅離子(如??Cu、??Cu)具有高選擇性和強(qiáng)螯合能力。
形成的螯合物在生理?xiàng)l件下解離度極低,穩(wěn)定性遠(yuǎn)高于DOTA類螯合劑,有效避免游離放射性銅離子蓄積,提升生物安全性。
反應(yīng)活性:
對(duì)異硫氰基(-SCN):在弱堿性條件(pH 8.0-9.5)下,與生物分子中的伯氨基(-NH2)發(fā)生特異性加成反應(yīng),生成穩(wěn)定硫脲鍵。反應(yīng)條件溫和、效率高、特異性強(qiáng),無需縮合試劑,對(duì)抗體、蛋白、多肽等生物分子活性破壞極小。
芐基連接臂(-Bn):作為柔性間隔臂,分隔TCMC螯合基團(tuán)與反應(yīng)基團(tuán),消除空間位阻,保證螯合能力與反應(yīng)活性互不影響,同時(shí)提升水溶性和生物相容性。
三、特點(diǎn)
高穩(wěn)定性:螯合物在生物體內(nèi)穩(wěn)定性高,血液循環(huán)中不解離,減少正常組織輻射損傷;未結(jié)合探針通過腎臟快速排泄,降低肝臟、脾臟蓄積。
高效偶聯(lián):反應(yīng)條件溫和,偶聯(lián)效率高,特異性強(qiáng),適用于各類靶向生物分子修飾。
雙功能特性:兼具金屬離子螯合與生物分子偶聯(lián)能力,簡(jiǎn)化探針構(gòu)建流程,提升應(yīng)用靈活性。
四、儲(chǔ)存條件
溫度:建議 -20°C以下 冷藏保存,避免反復(fù)凍融。
光照:避光保存,防止光解反應(yīng)。
濕度:保持干燥,避免吸潮。
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