cas：817562-90-6，(R)-DOTAGA-(COOt-Bu)4 的介紹
2026-01-20
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(R)-DOTAGA-(COOt-Bu)4 是一種基于 DOTA 骨架的大環(huán)四羧酸衍生物，其四個(gè)羧基均以 叔丁酯（tBu） 形式保護(hù)，具有特殊的化學(xué)性質(zhì)和廣泛的應(yīng)用價(jià)值。
一、化學(xué)結(jié)構(gòu)與性質(zhì)
分子結(jié)構(gòu)：
(R)-DOTAGA-(COOt-Bu)4 由 1,4,7,10-四氮雜環(huán)十二烷 骨架構(gòu)成，帶有四個(gè)羧基配體，其中每個(gè)羧基均被叔丁酯保護(hù)。
分子式為 C??H??N?O??，分子量為 700.903。
外觀為白色或淡黃色固體，具有良好的溶解性，可溶于部分有機(jī)溶劑（如二氯甲烷、DMF）。
化學(xué)性質(zhì)：
叔丁酯保護(hù)基：保護(hù)羧基避免在合成過程中參與副反應(yīng)，確保分子的選擇性和穩(wěn)定性。去保護(hù)后可暴露出羧酸，用于金屬離子結(jié)合或與生物大分子連接。
手性結(jié)構(gòu)：具有特殊的手性中心，可作為手性配體在不對(duì)稱催化反應(yīng)中應(yīng)用。
穩(wěn)定性：在低溫、干燥、避光條件下穩(wěn)定，避免頻繁解凍和暴露于潮濕環(huán)境。
結(jié)構(gòu)式：
二、功能與應(yīng)用
金屬離子螯合：
(R)-DOTAGA-(COOt-Bu)4 能與多種三價(jià)金屬離子（如 Gd3?、Lu3?、Ga3? 等）形成高穩(wěn)定性的螯合物。
螯合物呈現(xiàn)高度的熱力學(xué)穩(wěn)定性和動(dòng)力學(xué)惰性，確保體內(nèi)應(yīng)用的安全和效果。
核醫(yī)學(xué)成像：
作為磁共振成像（MRI）對(duì)比劑的關(guān)鍵中間體，用于開發(fā)靶向放射性藥物和MRI造影劑。
可與放射性金屬離子結(jié)合，用于正電子發(fā)射斷層掃描（PET）或單光子發(fā)射計(jì)算機(jī)斷層掃描（SPECT）成像。
不對(duì)稱催化反應(yīng)：
作為手性配體，與金屬離子形成絡(luò)合物，誘導(dǎo)反應(yīng)的立體選擇性。
在烯烴的不對(duì)稱環(huán)氧化反應(yīng)中表現(xiàn)優(yōu)異，可得到高光學(xué)純度的環(huán)氧化產(chǎn)物。
藥物遞送：
通過螯合金屬離子或連接靶向分子，實(shí)現(xiàn)藥物的精準(zhǔn)遞送，提高治療效果并減少副作用。
三、合成與存儲(chǔ)
合成方法：
通常從對(duì)二氨基苯酚出發(fā)，經(jīng)過親核取代、?；蛢?nèi)酰胺化等步驟合成 DOTAGA。
將 DOTAGA 與叔丁酸反應(yīng)，形成四叔丁酯結(jié)構(gòu)，保護(hù)羧基。
存儲(chǔ)條件：
存儲(chǔ)于 -20℃ 以下，保持干燥、避光。
避免頻繁解凍，現(xiàn)配現(xiàn)用，以保持分子的穩(wěn)定性和活性。
四、安全注意事項(xiàng)
操作時(shí)應(yīng)佩戴適當(dāng)?shù)姆雷o(hù)裝備（如手套、護(hù)目鏡），并在通風(fēng)櫥中進(jìn)行。
避免吸入或接觸固體粉末，防止對(duì)皮膚和呼吸道造成刺激。
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