cas:306776-79-4,DOTAGA-(COOt-Bu)4,DOTAGA-四叔丁酯的概述
2026-01-09
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DOTAGA-(COOt-Bu)4 是一種基于環(huán)十二烷四胺骨架(cyclen)的多齒螯合劑衍生物,具有四個被叔丁酯保護的羧酸基團,其詳細介紹如下:
一、基本信息
中文名:DOTAGA-四叔丁酯
英文名:DOTAGA-tetra (t-Bu ester)
CAS號:306776-79-4
分子式:C35H64N4O10
分子量:700.90
外觀:白色固體或粉末
溶解性:溶于大部分有機溶劑
結(jié)構(gòu)式:
二、化學結(jié)構(gòu)與特點
環(huán)十二烷四胺核心:提供四個氮配位位點,是螯合金屬離子的關(guān)鍵結(jié)構(gòu)。
三乙酸臂:三個羧酸臂形成強有力的金屬螯合結(jié)構(gòu),增強螯合穩(wěn)定性。
戊二酸臂:增加配位靈活性與螯合穩(wěn)定性,提供額外的羧酸配位點。
四個叔丁酯保護基:增強疏水性,便于溶解和純化,同時防止在合成及偶聯(lián)過程中過早反應。
三、功能與應用
金屬螯合:
能與多種金屬離子(如釓Gd3?、鎵Ga3?、鋯Zr??、釔Y3?等)形成穩(wěn)定配合物,配合物穩(wěn)定性高,配位動力學優(yōu)良,適合臨床放射性標記應用。
四個羧酸基被叔丁酯保護,增加了其疏水性和化學穩(wěn)定性,便于有機溶劑中的合成和后續(xù)修飾反應。
生物偶聯(lián):
叔丁基酯基團可通過水解反應轉(zhuǎn)化為羧基,用于與生物分子(如蛋白質(zhì)、肽段等)上的氨基發(fā)生共價結(jié)合,實現(xiàn)生物分子的標記與追蹤。
醫(yī)學成像:
與放射性金屬離子結(jié)合后,可用于磁共振成像(MRI)和正電子發(fā)射斷層掃描(PET)等成像技術(shù),提高成像的特異性與準確性。
藥物研發(fā):
作為藥物載體或修飾劑,用于設計具有特定生物學活性的分子,尤其是在骨骼系統(tǒng)中的應用。
四、制備與純化
制備:一般由DOTAGA核心結(jié)構(gòu)通過叔丁酯保護基保護工藝制備。以cyclen為骨架,經(jīng)過多步有機合成引入羧酸臂,得到DOTAGA骨架。再采用叔丁醇和適當?shù)乃岽呋瘎︳人徇M行叔丁酯化,形成四個叔丁酯保護基。
純化:通過柱層析、高效液相色譜等手段去除雜質(zhì),獲得高純度產(chǎn)物。
五、儲存與操作
儲存條件:應密封避光,儲存于陰涼、干燥、通風處,避免反復凍融。儲液應該立即使用,長期儲存建議置于-20℃。
操作規(guī)范:操作時佩戴防護裝備,避免吸入或接觸皮膚。所有產(chǎn)品僅用于科學研究或者工業(yè)應用等非醫(yī)療目的,非藥用,非食用。
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